苯课件高二下学期化学人教版选择性必修3.pptx

2019人教版---高中化学---选择性必修3

第1课时苯

第三节芳香烃

1825

1834

1844

1861

英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH

德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名

法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6

德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构

苯的发现史

苯的结构

①平面正六边形结构（所有原子均在同一平面上）

②6个碳原子均采取sp2杂化，以σ键与其他原子结合，键角都是120°

③每个碳原子余下的p轨道，垂直于平面相互平行重叠，形成大π键。

6个碳碳键完全相同，一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子结构特点：

苯中含大π键的证据

1．六个碳碳键长相同：

3．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

不能与溴水反应而使其褪色。

2．不含碳碳双键：

正六边形分子。

b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。

C─C键长：1.54×10-10m

C=C键长：1.34×10-10m

苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m

a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。

苯分子中不是单键和双键交替的结构依据

苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同

分子式

C6H6

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

分子构型：___________

6个碳原子均采用______杂化

碳原子与氢原子之间以_________相连接

苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键

每个碳碳键的键长相等，都是139pm，

是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键

苯的物理性质

熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体

色

味

态

溶

密

无色

有特殊气味

液体

密度比水小为0.88g/cm3

不溶于水，易溶于有机溶剂

熔沸点

毒

是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂

操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3

居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3

制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作

引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病

苯的毒性

能发生取代反应;

能发生加成反应;

能发生氧化(燃烧)反应;

苯中的碳碳键为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有烷烃和烯烃的性质。

苯的化学性质

苯的大π键比较稳定，通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，如与溴水加成。

苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。

苯不能被KMnO4氧化。

2

15

12

6

1

氧化反应

1、有哪些实验现象？

2、装置中长导管的作用？

3、为什么导管口不插到液面下？

4、Fe屑的作用是什么？

液体轻微沸腾，有气体逸出。

导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。

烧瓶底部有褐色不溶于水的液体

冷凝回流苯和液溴；导气。

防止倒吸

Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂

5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？

用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置，

使液体分层，然后分液。

硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成

【思考】比较两套装置的不同

之处，分析其优缺点

无色、苦杏仁味、油状液体，密度大于水

（2）硝化反应

HO-NO2

硝基苯

催化剂、吸水剂

水浴加热

2

取代反应

1.温度计的位置和作用？

2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？

3.试管塞上的玻璃直导管的作用？

4.制得的产物不是无色，为什么？

如何提纯硝基苯？

硝化反应实验分析

放在水中，控制水浴温度

先硝酸后硫酸；催化剂、吸水剂

冷凝回流作用

含有NO2的缘故；可用NaOH溶液洗涤，再分液。

苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺基（－SO3H）所取代的反应叫磺化反应。

苯磺酸

（3）磺化反应

HO-SO2-OH

2

取代反应

（环己烷）

3

加成反应

能氧化

小结

易取代

难加成