《备考指南一轮 化学 》课件_第9章 第3节 真题.doc

第九章第三节

1．(双选)(2019·江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

eq\o(――→,\s\up7(1?NaOH),\s\do5(2?H3O＋))

下列有关化合物X、Y的说法正确的是()

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

【答案】CD【解析】1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，A错误；Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，B错误；X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；X与Br2加成后，生成含有3个手性碳的有机物，Y与Br2加成后，也生成含有3个手性碳的有机物，D正确。

2．(2018·江苏卷)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是()

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．1molY与可与3molH2发生加成反应

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

【答案】D【解析】X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y结构中苯环和碳碳双键都可以与H2发生加成反应，1molY可与4molH2发生加成反应，B错误；X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2－甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X＋2－甲基丙烯酰氯―→Y＋HCl，反应类型为取代反应，D正确。

3．(2018·海南卷)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()

A．该反应的类型为加成反应

B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

【答案】D

4．(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是________________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________

__________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是______________________________________________。

(5)⑤的反应类型是。

(6)写出F到G的反应方程式_______________________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】(1)羟基(2)

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应

【解析】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。

(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。

(4)反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热。

(5)根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。

5．(2019·全国卷Ⅲ)氧化藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)中的官能团名称是_______________。

(3)反应③的类型为__________________，W的分子式为________________。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验

碱

溶剂

催化剂

产率/%

1

KOH

DMF

Pd(OAc)2

22.3

2

K2CO3

DMF

Pd(OAc)2

10.5

3

Et3N

DMF

Pd(OAc)2

12.4

4

六氢吡啶

DMF