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香豆素的定义与结构分类—课件.pptx

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香豆素的定义与结构分类

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一香豆素的定义二目录香豆素的结构分类

香豆素的定义1Part

一、香豆素的定义定义:香豆素最早从豆科植物香豆中得到,故名香豆素,是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯,具有芳香气味。顺式邻羟基桂皮酸香豆素

一、香豆素的定义存在状态:常以游离态或与糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含量较高。植物分布:广泛分布于高等植物中,如伞形科、豆科、芸香科、菊科、兰科、茄科、木犀科等。

一、香豆素的定义代表药材:茵陈、秦皮、蛇床子、补骨脂、白芷、前胡等。生物活性:抗菌抗病毒(蛇床子、毛当归)光敏作用(补骨脂)松弛平滑肌(茵陈蒿)抗凝血(双香豆素类化合物)抗癌、抗艾滋病等

香豆素的结构分类2Part

二、香豆素的结构分类

二、香豆素的结构分类结构类型01简单香豆素类02呋喃香豆素类03吡喃香豆素类04其它香豆素类

二、香豆素的结构分类1.简单香豆素:定义:只有在苯环上有取代基的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。其中7-位总为含氧取代。且7羟基未与6(或8)位的异戊烯基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类化合物。伞形花内酯

二、香豆素的结构分类简单香豆素来源:木犀科植物苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或宿柱白蜡树的干燥枝皮及干皮。药理活性:具有抗炎、镇痛和抗菌活性R=H七叶内酯(aesculetin)R=Glc七叶苷(aesculin)

二、香豆素的结构分类1.简单香豆素:代表中药—秦皮秦皮,为木犀科植物苦枥白蜡树、尖叶白蜡树的干燥枝皮或干皮,是清热燥湿、收涩止痢、清肝明目的中药,可用于热毒泻痢、目赤肿痛。从秦皮中分离得到的七叶内酯及其苷类,属于简单香豆素类化合物。

二、香豆素的结构分类2.呋喃香豆素:定义:香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者,称为呋喃香豆素。呋喃环往往是由香豆素苯环上7位羟基和邻位(6或8位)异戊烯基环合而成的,成环后常因降解而失去3个碳原子。线型(Linear)角型(angular)

二、香豆素的结构分类呋喃香豆素来源:豆科植物补骨脂的干燥成熟果实。药理活性:具有光敏作用(补骨脂素)、中枢抑制和解痉(白芷内酯)作用。补骨脂素(psoralen)白芷内酯(angeliein)

二、香豆素的结构分类3.吡喃香豆素:定义:香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,称为吡喃香豆素。7位羟基和邻位异戊烯基缩合形成吡喃环的香豆素称为吡喃香豆素。线型(Linear)角型(angular)

二、香豆素的结构分类吡喃香豆素来源:伞形科植物白花前胡的干燥根。药理活性:具有抗心律不齐的作用。白花前胡甲素(praeruptorinA)

二、香豆素的结构分类4.其他香豆素:定义:α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类,还包括二聚体和三聚体。3-苯代香豆素4-苯代香豆素3,4-苯骈香豆素4-羟基香豆素3-异戊烯基香豆素

二、香豆素的结构分类4.其他香豆素:代表化合物蟛蜞菊内酯茵陈内酯紫苜蓿内酯

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