有机物的结构特点(成键特征sx).pptxVIP

第二节有机化合物的成键特征

考眼力据说能看出九张脸的人智商为180分。哦，且慢！看到10张脸的人是250，嘻嘻……

释加牟尼分子释加牟尼佛美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子考眼力释加牟尼分子应属于哪类有机物？比一比看谁能最先写出释加牟尼分子的分子式？看一看释加牟尼分子中的碳原子间有哪些成键方式？

有机物分子中碳原子间的成键特征有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键－C—C－碳碳双键C=C碳碳三键－C≡C－苯环大π键代表物键长(Lb)键角平均键能kJ·mol－1154133120140H3C－CH3H2C=CH2HC≡CH～109°28′～120°180°120°347.3610.9836.8E(C=C)键长：两个成键原子核间的平衡距离。键角：由一个原子与相邻两个原子所形成共价键的夹角。键能：以AB型分子为例，断开1molA—B键所需要吸收的能量或形成1molA—B键所放出的能量，就是该键的键能。了解三个键参数有何意义？有助于我们更准确的了解有机物分子的空间构型以及有机物的一些化学性质。

有机物分子中碳原子间的成键特征有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键－C—C－碳碳双键C=C碳碳三键－C≡C－苯环大π键代表物键长(Lb)键角平均键能kJ·mol－1154133120140H3C－CH3H2C=CH2HC≡CH～109°28′～120°180°120°347.3610.9836.8E(C=C)H..HCHH......H－C－HHH电子式结构式正四面体结构示意图L(C-H):114CH3CH3CH3H3C

如何判断有机物分子中的原子共面或共线的问题分析下列有机物分子中处在同一平面上的碳原子至少有几个？关键：分析分子中相关共价键的键角。CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3－C＝CH－CH3CH3CH3－C≡C-CH-CH3CH3CH2=CH-C=CH2CH2CH3CH2=CH2C≡CH

有机物分子中碳原子间的成键特征有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键－C—C－碳碳双键C=C碳碳三键－C≡C－苯环大π键代表物H3C－CH3H2C=CH2HC≡CH键长(Lb)154133120140键角～109°28′～120°180°120°成键构型四面体共平面直线形共平面平均键能kJ·mol－1347.3610.9836.8E(C=C)思考：分析上述各键型对应的平均键能，你认为它们对相关有机物的化学性质有何影响？

有机物分子中碳原子间的成键特征有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键－C—C－碳碳双键C=C碳碳三键－C≡C－苯环大π键代表物H3C－CH3H2C=CH2HC≡CH键长(Lb)154133120140键角～109°28′～120°180°120°成键构型四面体共平面直线形共平面平均键能kJ·mol－1347.3610.9836.8E(C=C)特征性质取代反应通常难被氧化易加成易氧化易加聚易加成易氧化可发生加聚反应易取代可加成通常难氧化杂化轨道类型sp3sp2spsp2

如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？阅读思考：分析基态碳原子最外层电子的分布状况及运动特征，你认为它应该容易与几个相邻原子核外的电子配对成键，成键后的键角应该是多少？关于基态碳原子最外层电子的运动状态描述科学研究表明：基态碳原子最外层的4个电子分别占据着3个轨道。其中两个电子在2s轨道，其运动区域呈球形（见图1）；另两个电子能量稍高，在2p轨道，运动区域呈纺缍形（见图2），且离核较远。xyzpx图1图2

关于烷烃分子中碳原子最外层电子的运动状态描述科学研究表明：烷烃分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个相邻原子配对成键，且4个共价键的键长、键能均相等。如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？你发现问题了吗？再读一读课文，看看科学家们是如何思考和解决问题的。

烷烃分子中，原来基态碳原子2s轨道上的1个电子由于能量的变化，被激发到2p轨道上，并发生sp3杂化,即有原来的1个2s轨道和3个2p轨道杂化成4个sp3轨道。烷烃分子中碳原子用于成键的杂化轨道109°28′