有机合成的主要任务课件高中化学人教版选择性必修3.pptx

第五节有机合成;素养目标;知识点一构建碳骨架;基础落实?必备知识全过关;2.构建碳骨架

(1)碳链增长

①引入氰基

炔烃与HCN先加成后水解生成,醛与HCN先加成后还原生成。?;②羟醛缩合反应

分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,进而发生消去反应。;_______________________________;(3)成环反应

①碳链成环

共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应,得到环加成产物;深度思考

阅读教材“资料卡片”,了解羟醛缩合反应的原理,思考下列两个问题:

(1)如何由苯甲醛和乙醛制取?;(2)如何由甲醛和乙醛制取?;教材拓展

有机化合物的开环反应

(1)环酯的水解开环;易错辨析

(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。()

(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。()

(3)丙烯中既可以引入碳卤键,也可以引入羟基。()

(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。()

(5)酯化反应既可以增长碳链,也可以使碳链成环。();重难突破?能力素养全提升;(2)由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH

(3)乙烯是有机化工生产中重要的基础原料,请以乙烯为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),写出有关反应的化学方程式。;归纳总结1.碳链的增长的常用方法

(1)与HCN发生加成反应

(2)羟醛缩合反应

(3)加聚反应

(4)酯化反应

(5)分子间脱水反应

2.碳链的缩短的常用方法

(1)烷烃的分解反应

(2)酯的水解反应

(3)与高锰酸钾发生氧化反应;[对点训练1]

用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()

①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥还原

A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤;探究角度2碳链的成环与开环

例2盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物,可用于抑制病毒穿入宿主细胞,从结构上看是一种对称的三环状胺,可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成,流程图如下:;(1)写出①反应的化学方程式:;[对点训练2]

烯烃复分解反应的示意图如下,下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生

成的是();解析A中???个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环;C中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确;D中两个碳碳双键断裂后,得到的是五元环。;知识点二官能团的引入与保护;基础落实?必备知识全过关;2.官能团的保护

含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为的其他官能团,反应后再。?

如醇羟基的保护:;深度思考

(1)如何由溴乙烷制取乙二醇?;提示不能。因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。应设计流程如下:;重难突破?能力素养全提升;解析由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先与氯气发生加成反应,再由加成产物在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B不正确;由乙醇合成乙炔,第一步先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。;【变式设问】

(1)如何将溴乙烷转化成乙酸乙酯?

(2)如何将乙醇转化成乙二醇?;(3)如何将1-丙醇转化成2-丙醇?;方法突破

常见官能团的

转化关系;[对点训练1]

[2024北京海淀高二期中]由2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CHOHCH2OH时,经过的反应类型为()

A.取代—消去—加成

B.加成—