选修五--第五讲--有机合成及其应用--合成高分子化合物.pptVIP

一、有机合成的关键之一——碳骨架的构建

构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等;3．常见的成环反响

(1)2HOCH2CH2COOH

或HOCH2CH2COOH;(2)H2NCH2CH2COOH―→

(3)HOCH2CH2OH;2．官能团的转化(以乙烯为起始物);三、合成高分子化合物

1．高分子化合物的组成

(1)单体：能够进行聚合反响形成高分子化合物的低分子

化合物．

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小

单元．

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目．;2．加聚反响和缩聚反响的比较;;3．加聚反响、缩聚反响的类型

(1)加聚反响类型

①聚单烯烃类(塑料纤维)

②聚二烯烃类(橡胶);③混聚：两种或两种以上单体加聚：

④聚乙炔：nCH≡CH―→

;(2)缩聚反响类型

①聚酯类：OH与COOH间的缩聚;②聚酰胺类：—NH2与—COOH间的缩聚

;③酚醛树脂类

;4．由高聚物推断单体

(1)加聚产物单体的判断方法

①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体．

②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键闭合即得对应单体．如;③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体．;(2)缩聚产物单体的判断方法

①酯类高聚物中含有“”，它的单体有两种，从中间断开，恢复为，

—O—恢复为—OH.

如的单体为;②酰胺类高聚物中含有“”，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体．如

的单体是

H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH.

③酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成，假设链节中有酚羟基的结构如，单体是和HCHO.;四、合成高分子材料

以合成高分子化合物为根本原料，参加适当助剂，通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等，经过一定加工过程制成的材料．;(2)医用高分子

①常见类型：

聚乳酸：，硅橡胶：

以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等．

②性能：生物相容性较好，平安无毒．

③用途：制造医用器械、人造器官等．;[例1](2010·江苏高考)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．;(4)B的水解产物为，H与它互为同分异构体，属于α-氨基酸(确定氨基与羧基的位置)，能与氯化铁溶液发生显色反响(有酚羟基)，且苯环上的一氯代物只有2种，那么它的结构简式为

或;有机合成的路线设计及合成路线的优化

(1)合成路线要符合“绿色、环保”的要求，最大限度地利

用原料分子中的每一个原子，到达低排放甚至零排放．

(2)根底原料要廉价、易得、低毒性、低污染．

(3)按照一定的顺序和规律引入官能团．

(4)合成的方法包括顺式和逆式合成法，即：

根底原料中间体目标化合物;[例2]近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．以下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线．;请答复以下问题：

(1)写出以下反响的类型：反响①___________________，

反响②__________________________________________.

(2)写出以下物质的结构简式：PVC____________________________________