2.3.1 苯的结构与性质 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三节芳香烃第1课时苯的结构与性质第二章烃

苯·结构苯的结构C6H6分子式：结构简式：球棍模型空间填充模型不含双键、σ键和大π键、sp2杂化、120°键角、平面正六边形、12原子共面大π键σ键

苯·结构苯的结构

苯·结构特别注意苯环中不存在单双键交替的结构，(苯环不含双键）思考1如何证明“苯环不存在单双键交替的结构”?①、【结构上】：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形②、【性质上】：苯环并不能发生碳碳双键所能发生的反应例如：苯环不能与溴水加成（但苯可以萃取溴）；苯环不能使KMnO4褪色③、【实验事实】：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构ClClClCl

苯·结构E（kJ/mol)吸收120kJ/mok吸收120kJ/mok吸收120kJ/mok放出23.4kJ/mok【事实】在烃分子中去掉2个H原子形成一个双键大约需要吸收117~125kJ/mol的热量形成大π键使整个分子能量更低，结构更稳定

苯·性质苯的性质一、物理性质苯是一种无色，有特殊气味的液体，易挥发、有毒，不溶于水，且密度比水小二、化学性质（注意：苯环不是官能团）芳香性易取代难加成受大π键的影响，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被取代大π键可被破坏因此苯可以发生加成反应

苯·性质1、硝酸【扩展延伸】含氧酸的结构特点实际结构：HO—NO2分子式：HNO3硝基含氧酸中可以给出的H都是羟基上的H，因此，“几元酸就意味着结构中有结构-OH”2、硫酸分子式：H2SO4实际结构：HO—S—OHOO磺酸基（-SO3H)（保留强酸性）

苯·性质苯的取代反应规律HH液溴δ-δ+浓硝酸浓硫酸Br—BrHO—NO2HO—S—OHOOδ+δ+δ-δ-催化剂：FeBr3浓硫酸50~60℃70~80℃

苯·性质1、苯的取代反应——①、与液溴取代Br2FeBr3BrHBr↑Fe?H0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水浓溴水主要成份是HBrO3和HBr可以加入FeBr3，也可以加入Fe粉苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，Br替换苯环上的H

苯·性质【练习1】将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现，滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。(1)、仪器①中的化学方程式为_______________________________________________________________________________2Fe＋3Br2=2FeBr3（2）、仪器②中离子方程式为____________________Br－＋Ag＋=AgBr↓(3)、①中长导管的作用是________________导气兼冷凝回流(4)、烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的溴苯，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。NaOH溶液分液漏斗与Br2【注意】液溴易挥发，会混入产物中可用NaOH对Br2进行除杂

苯·性质1、苯的取代反应——②、硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃能与浓硝酸发生取代HNO350~60℃浓硫酸NO2H2O硝基苯无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大HONO2催化剂和吸水剂

苯·性质1、苯的取代反应——②、硝化反应水浴加热（受热均匀，便于控温）温度计必须悬挂在水浴中【混合方法】将浓硝酸缓慢加入浓硫酸后冷却至50-60℃以下，再慢慢加入苯中【原因】①、反应放热，温度过高，苯易挥发②、温度过高时，硝酸会分解③、苯和浓硫酸在75-80℃时会反应

苯·性质1、苯的取代反应——③、磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸HOSO3H苯磺酸SO3HHOH易溶于水，强酸磺酸基浓硫酸作用：反应物和吸水剂可逆反应因为磺酸基中含有-OH结构，能形成氢键，提高溶解性

苯·性质2、苯的加成反应苯环中虽然不含双键，但是大π键也可以加成，苯环的加成需要一定条件①、与H2加成：【条件】Pt、Ni催化剂+加热3H2催化剂环己烷（非平面结构）苯环（平面结构）1mol苯环可与3molH2加成

苯·性质2、苯的加成反应苯环中虽然不含双键，但是大π键也可以加成，苯环的加成需要一定条件②、与Cl2加成：【条件】光照3Cl2光照ClC