光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学.docxVIP

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多

正文

一级胺骨架广泛存在于各类农用化学品以及药物分子中(Scheme1a)。近年来,诸多研究团队已经成功设计出多种构建一级胺分子的合成转化策略。然而,利用烷基卤合成一级胺分子的反应方法学,目前却较少有相关的研究报道[2]。受到近年来烷基卤参与自由基胺化反应方法学]?(Scheme1b)、可见光诱导的自由基反应方法学以及O-苯甲酰肟作为双官能团化试剂通过光诱导的能量转移生成芳基和亚胺基自由基反应方法学[5]相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的光诱导烷基碘与O-苯甲酰肟的胺化以及水解反应方法学,进而成功完成一系列一级与二级烷基胺分子的构建(Scheme1c)。

首先,作者采用4-碘四氢吡喃1u与O-苯甲酰肟衍生物2作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用2-iPrTX?(2-iPr-thioxanthone)作为光催化剂,390nmLEDs(10W)作为光源,在EtOAc反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得73%收率的产物3u。

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烷基碘底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的研究进一步表明,这一全新的胺化策略具有潜在的合成应用价值(Scheme3)。

接下来,作者对上述胺化过程的反应机理进行进一步研究?(Schemes4a-4c)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[5],作者提出如下合理的反应机理(Scheme4d)。

总结

课题组报道一种全新的光诱导烷基碘与O-苯甲酰肟的胺化以及水解反应方法学,进而成功完成一系列一级与二级烷基胺分子的构建。这一全新的合成转化策略具有底物范围广泛、反应条件温和以及优良的官能团兼容性等优势。

文档评论(0)

外卖人-小何 + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档