考点56 卤代烃、醇、酚（解析版）-备战2025年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义（新教材新高考）-A4.docxVIP

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备战2025年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义

考点56卤代烃、醇、酚

知识精讲

一．卤代烃的结构与性质

二．醇的结构与性质

三．酚的结构与性质

课后精练

选择题：20题

非选择题：5题

建议时长：60分钟

实际时长：分钟

一．卤代烃的结构与性质

1．卤代烃的组成与结构

概念

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。

官能团

碳卤键(或—X，X为F、Cl、Br、I)。

卤代烃的表示方法

R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)

对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

2．卤代烃的物理性质

状态

通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

沸点

卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力，卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高。

①卤代烃的沸点比同碳原子数的烃沸点高，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br；

②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

溶解性

不溶于水，可溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)。

密度

a．卤代烃的密度高于相应的烃；

b．卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；

c．一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大；

d．记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度；

3．卤代烃的化学性质

（1）取代反应(水解反应)：卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

①反应条件：NaOH水溶液，加热

②一卤代烃可制一元醇：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)

如溴乙烷的水解反应：CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

③多元卤代烃水解可生成多元醇：R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX

如1,2-二溴乙烷的水解反应：

BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr

（2）消去反应(消除反应)

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。

②反应条件：NaOH的醇溶液，加热

③消去反应的机理：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX

=4\*GB3④消去反应的通式：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O

如溴乙烷的消去反应：rCH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O

1,2-二溴乙烷的消去反应：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。

【总结】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。

（3）消去反应的规律

能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。

①三类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实例

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

CH3Cl

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

卤素原子直接与苯环相连

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如

BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

（4）卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质

卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX

产物特征

有机物碳骨架不变，引入—OH，生成含—OH的化合物

有机物碳骨架不变，消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物

主要产物

醇

烯烃或炔烃

4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

实验原理

卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。

实验步骤

取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加