2026届高考化学一轮复习课件 第十章 第53讲 有机合成及推断.pptx

第十章有机化学基础;【导学目标】

1．掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。

2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。

3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。;;;必备知识·厘清;(2)醛、酮的加成反应;二、有机合成中官能团的转化

1．官能团的引入;2．官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

(3)通过加成(还原)或氧化反应等消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子。;4．有机合成中官能团的保护;[正误判断]正确画“√”，错误画“×”。

(1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键 ()

(2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇 ()

(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基 ()

(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长，取代反应不能 ()

(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应 ();关键能力·提升;解析由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。;2．(2024·山东日照二模)有机物d的合成路线如图所示：;3．(2024·哈尔滨高三模拟)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是 ()

?

?

?

A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应

C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液、加热

D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X;解析A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知，1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，正确；D项，Y含有???碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。;;必备知识·厘清;2．逆推法分析合成路线

(1)基本思路

?

(2)一般程序;3．正、逆双向结合分析合成路线

采用正推和逆推相结合的方法，是解决有机合成路线题最实用的方法，其思维程序如下：;4．有机合成路线的设计与选择

(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒，污染排放少。

(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。;关键能力·提升;______________________________________________________________________。;3．(2024·河北石家庄二中月考节选)有机物G是一种治疗尿急、尿频、尿失禁等症状的药物，专业名称为咪达那新，在医药工业中的一种合成方法如图：;______________________________________________________________________。;;必备知识·厘清;2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目

(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。

(2)碳碳双键的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。

(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。

(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。;(3)双烯合成(成环反应)

(4)羟醛缩合反应

分子内含有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。;关键能力·提升;请回答下列问题：

________________________。

(2)D的结构简式为_____________。

(3)指出反应类型：E→F________________________、G→H_____________。

(4)写出F转化为G的化学方程式：_________________________________________。;(5)X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：

①含有六元碳环，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③能发生银镜反应、水解反应。

若不考虑立体异构，则X的可能结构有______种。

_______________________