2025高考冲刺 预测 化学专项拔高抢分练 热点练透 16.有机化学基础（含解析）.docx

16.有机化学基础

1.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。

已知:①RCNRCOOH

②RCOCOOHRCOOH+CO↑

回答下列问题:

(1)D的结构简式为见全解全析,其所含官能团的名称为羧基、(酮)羰基。?

(2)路线中E→F的反应类型为取代反应。?

(3)写出B→C的化学方程式:见全解全析。?

(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有12种(不包括立体异构)。?

①遇FeCl3溶液不变紫色②可以发生银镜反应

③属于芳香族化合物

其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为?、??。?

(5)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选):见全解全析。?

2.化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段,其合成路线如图所示:

(1)A的化学名称为乙二酸。中所含官能团名称为酮羰基、氟原子(或碳氟键)。?

(2)D的结构简式是见全解全析。?

(3)K+F→L的反应类型为取代反应。?

(4)G→H的化学方程式是见全解全析。?

(5)I的分子式为C3H6O3,核磁共振氢谱中只有一组峰,I的结构简式是见全解全析。?

(6)的合成步骤如图所示:

注:Boc的结构简式为

①T(C3H4O2)的结构简式是?。?

②上述合成中P→Q的目的是保护氨基。?

3.索拉非尼(H)可用于肿瘤的治疗,其一种合成路线如下:

(1)E中的含氧官能团为硝基、酰胺基、醚键(填名称)。C→E的反应类型是取代反应。?

(2)C在酸性条件下不稳定,B→C的反应中应控制n(CH3NH2)

(3)D的熔点比邻硝基苯酚的高,主要原因为D(对硝基苯酚)易形成分子间氢键,邻硝基苯酚存在分子内氢键,使得熔点低于D。?

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式见全解全析。?

①分子中所有碳原子轨道杂化类型相同;

②1mol该物质完全水解最多消耗3molNaOH,水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。

(5)G的分子式为C8H3ClF3NO,其结构简式为见全解全析。?

(6)综合上述信息,以和CH3CH2NH2为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M、N、Z的结构简式分别为?、?

?、SOCl2。?

题型5有机化学基础

考向1

【典例】【审答思维】CH3氢原子碳碳双键消去反应

1.【解析】有机物C发生反应生成有机物D的反应类型为取代反应。

答案:取代反应

2.【解析】C受热发生消去反应,+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3,同时生成碳碳双键得到物质D。

答案:消去反应N(CH3)3

3.【解析】B与CH3SH发生加成反应,—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。

答案:加成反应

1.【解析】(1)E→F,分子中酚羟基转化为酯基,反应类型是酯化(取代)反应;(2)Y→P的反应为与二氧化碳发生加聚反应生成。

答案:(1)酯化(取代)反应(2)加聚反应

2.【解析】反应①的方程式可表示为A+G→B+Z,Z为Ph3P=O,化合物Z的分子式是C18H15PO,反应②③④中属于还原反应的有②(加了2个氢原子),属于加成反应的有②④,反应③为氧化反应(加了2个氧原子)。

答案:C18H15PO②②④

3.【解析】(1)反应③会有HBr生成,碳酸钾可以和HBr反应,可以促进反应正向进行,若把③、④位置互换,则酚羟基会被氧化,无法合成E物质;(2)F→G过程中有水生成,P2O5的作用是作催化剂和吸水剂。(3)F→H过程中SOCl2的作用为SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl;(4)由于碳碳双键与H2反应,而E、F中原来的碳碳双键未变,故由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是避免碳碳双键和氢气发生加成反应。

答案:(1)碳酸钾可以和HBr反应,促进反应正向进行先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(2)作催化剂和吸水剂

(3)SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl

(4)避免碳碳双键和氢气发生加成反应

考向2

【典例】【审答思维】加成反应

HBr

1.【解析】根据有机物D的结构可以推测,C6H10O3的结构为,有机物C与发生加成反应生成有机物D,反应的化学方程式为+。

答案:+

2.【解析】B发生硝化反应得到D,即B为,A与CH3OH发生酯化反应生成B,即A为,化学方程式为+CH3OH+H2O。

答案:+CH3OH+H2O

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