高考题型专项突破　有机合成路线的设计.doc

有机合成路线的设计

(2021·山东高考)一种利胆药物F的合成路线如图：

[解题思路分析]

[答案]

1．依据合成框图及相关信息设计有机合成路线

(1)表达方式：合成路线图

Aeq\o(――→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))Beq\o(――→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))C……―→D

(2)思维途径

①总体思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。

②设计关键：信息及框图流程的运用。

③具体过程

a．首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

b．以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。

2．有机合成路线设计的基本要求

(1)步骤最简(试题一般不超过五步)，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应为乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能为乙烯先变乙醇再变溴乙烷。

(2)题目中明确给出的信息中的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用。如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→→→→。

(3)题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸。

1．写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：________________________________________________________。

答案

2．已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH===CHCHO＋H2O

②写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

答案

3．(2021·高考题组)(1)(广东高考改编)已知：

答案(1)

(2)

专项作业

建议用时：40分钟

1．以乙醇为原料，设计合成的路线___________________

_______________。(用流程图表示，无机试剂任选)

答案

2．已知：。写出以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯()的合成路线流程图__________________________________________________________________

____________________________________________________________________。

答案

3．化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：

设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)_______________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案

4．已知，完成由苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。eq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))__________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案

5．某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图所示：

写出利用酰卤的醇解方法以甲苯和A为起始原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：________________________________________

____________________________________________________________________。

答案

6．法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗击新冠肺炎临床试验的药物之一。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物1、中间产物2和E的结构简式__________________________________。

答案、、

解析根据已知①，在酸性条件下反应产生中间产物1：，中间产物1的醛基与氨基再发生已知②的反应产生