高中化学人教版第五讲　醛、酮、羧酸及羧酸衍生物(基础课).DOCXVIP

第五讲醛、酮、羧酸及羧酸衍生物(基础课)

复习目标1.能写出醛、羧酸及羧酸衍生物官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举醛、羧酸及羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。2.描述和分析醛、羧酸及羧酸衍生物代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。3.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。

知识点一醛酮

1.概述

(1)概念

物质

概念

表示方法

醛

由烃基或氢原子与醛基相连的化合物

RCHO

酮

羰基与两个烃基相连的化合物

(2)醛、酮的组成通式

饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。

2.常见醛、酮的物理性质和用途

(1)物理性质

名称

结构简式

状态

气味

溶解性

甲醛

(蚁醛)

HCHO

气体

刺激性

气味

易溶于水

乙醛

CH3CHO

液体

刺激性

气味

与水以任

意比互溶

丙酮

液体

特殊

气味

与水以任

意比互溶

(2)用途

①35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

②丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。

小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

提示由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。

3.醛、酮的化学性质

(1)醛的化学性质

①醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq\o(――→,\s\up7(氧化))羧酸。

以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：

②与HCN加成

乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式为：

。

(2)酮的化学性质

①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。

②能发生加成反应

丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为：

。

1molHCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生molAg。

提示4

4.醛基的检验

与新制的银

氨溶液反应

与新制的氢

氧化铜反应

实验

操作

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热

在试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热

实验

现象

产生光亮的银镜(1molRCHO～2molAg)

产生砖红色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)

注意

事项

①试管内部必须洁净；

②银氨溶液要随用随配，不可久置；

③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；

④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴

①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；

②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；

③反应液直接加热煮沸

请用实验方法区分：1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。

提示先取少许题述溶液于四支试管中，分别滴加数滴蒸馏水，不分层的是1－丙醇、丙醛、苯酚溶液，分层的是2－氯丙烷；向不分层的三支试管中分别加入饱和溴水，溴水不变色的是1－丙醇，溴水褪色的是丙醛，产生白色沉淀的是苯酚。

5.含有碳碳双键和醛基有机物中官能团的检验

(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2氧化。

(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再硫酸酸化，再检验碳碳双键。

(一)醛、酮的性质

1.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有()

①分子式为C10H18O②不能发生银镜反应

③可使酸性KMnO4溶液褪色④分子中有7种不同化学环境的氢原子

A.①② B.②③

C.①③ D.②④

答案C

解析①根据有机物的结构，该物质的分子式为C10H18O，①正确；②此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，②错误；③此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③正确；④依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8种，④错误；正确的叙述为①③。

2.(2024·山西大学附中月考)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是()

A.X中C原子只有一种杂化方式

B.X含有eq\o(C,\s\up6(δ＋))===eq\o(O,\s\up6(δ－))，能与HCN发生加成反应

C.X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子

D.能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种

答案C

解析A.X中苯环