第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物48课件.ppt

第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物第一节磺胺药及抗菌增效剂第二节喹诺酮类抗菌药第三节抗结核病药第四节抗真菌药目录第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物第五节抗病毒药第六节抗寄生虫药学习目标掌握喹诺酮类抗菌药、抗结核病药和抗病毒药中代表药物的通用名、化学结构、理化性质。熟悉磺胺类药物、抗真菌药和抗寄生虫药中代表药物的结构特征、药理作用、应用和主要不良反应。了解各类药物的分类和作用机制。第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物磺胺药及抗菌增效剂第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物磺胺药及抗菌增效剂第一节第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物第一节磺胺药及抗菌增效剂磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺的衍生物，以对氨基苯磺酰胺为母体，由于N1和N4的取代基不同构成各种不同的磺胺类药物。临床上常用的药物大多数是N1的取代物，R2多为杂环。磺胺类药物磺胺类药物多为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；无臭，几乎无味。难溶于水，易溶于乙醇、丙酮，几不溶于氯仿、乙醚。具有一定熔点。第一节磺胺药及抗菌增效剂（1）酸性：磺酰基具有强的吸电子性，使N1上电子密度降低，易释放出质子而显酸性。故本品可溶于碱液中，成为水溶性的盐类。（2）重金属离子取代反应：磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色的难溶性的金属盐沉淀。（3）弱碱性：由于磺酰氨基吸电子的影响，使芳氨基的碱性比苯胺还弱，虽可溶于盐酸中，但不能形成稳定的盐。磺胺类药物的化学性质（4）重氮化偶合反应：在酸性条件下，与亚硝酸钠作用可发生重氮化反应，生成的重氮盐在碱性条件下与β-萘酚偶合，生成橙红色的偶氮化合物。磺胺类药物的化学性质第一节磺胺药及抗菌增效剂（5）自动氧化：在日光及重金属催化下，可加速氧化反应，氧化产物多为偶氮化合物及氧化偶氮化合物。磺胺类药物的化学性质磺胺类药物的抗菌作用及临床应用抗菌作用较弱，易产生耐药性，目前主要用于敏感菌引起的全身感染、肠道感染和局部感染。第一节磺胺药及抗菌增效剂磺胺类药物不良反应较多，主要有泌尿系统损害。服用时应适当增加饮水量并同服等量碳酸氢钠以碱化尿液。磺胺类药物的不良反应磺胺类药物的作用机制——Wood-Fields学说磺胺类药物作用的靶点是细菌的二氢叶酸合成酶，使其不能充分利用PABA合成二氢叶酸。抗菌增效剂甲氧苄啶通过抑制细菌二氢叶酸还原酶的活性，使二氢叶酸不能还原为四氢叶酸，影响细菌核酸的合成而产生抑菌作用。抗代谢原理第一节磺胺药及抗菌增效剂磺胺类药物的作用机制——Wood-Fields学说第一节磺胺药及抗菌增效剂喹诺酮类抗菌药第二节第八章化学合成抗感染药及其他抗感染药物喹诺酮类药物的化学结构含有双环，基本结构为4-吡啶酮酸并联苯、吡啶或嘧啶环等组成的芳杂环。第二节喹诺酮类抗菌药一、喹诺酮类药物概述4－吡啶酮－3－羧酸母核喹诺酮类药物通过抑制敏感菌DNA回旋酶和拓扑异构酶Ⅳ，从而抑制细菌细胞的生长和分裂而杀死细菌。难点：杀菌与抑菌二、常见喹诺酮类药物吡哌酸PipemidicAcid化学名8-乙基-5-氧代-5，8-二氢-2-(1-哌嗪基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸三水合物。【化学性质】由于分子中含有羧基及哌嗪基，本品具有酸碱两性。【性状】本品为微黄色或淡黄色结晶性粉末；无臭，味苦。第二节喹诺酮类抗菌药吡哌酸【抗菌作用及临床应用】本品为第二代喹诺酮类代表药，主要用于敏感革兰阴性菌和葡萄球菌所致尿路、肠道和耳道感染等。【不良反应】主要为恶心、上腹不适、食欲减退、稀便或便秘等胃肠道反应。本品用于数种幼龄动物时，可引起关节病变。因此不宜用于18岁以下小儿及青少年。孕妇、哺乳期妇女不宜应用。【制剂及规格】片剂：每片0.25g；0.5g。胶囊剂：每粒0.25g。第二节喹诺酮类抗菌药诺氟沙星Norfloxacin【性状】本品为白色或淡黄色结晶性粉末；无臭，味微苦；在二甲基甲酰胺中略溶，水或乙醇中微溶，在醋酸，盐酸或氢氧化钠液中易溶。【化学性质】由于分子中含有3位羧基及7位哌嗪基，故具有酸、碱两性。本品在室温、干燥条件下相对稳定，但在光照下可分解得到7-哌嗪环开环产物。诺氟沙星第二节喹诺酮类抗菌药诺氟沙星【抗菌作用及临床应用】首个第三代喹诺酮类抗菌