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与碳杂原子多重键的加成第1页,共30页,星期日,2025年,2月5日
硫亲核试剂被NH2、NHR或NR2进攻其他氮亲核试剂第2页,共30页,星期日,2025年,2月5日
付康1134500119与碳杂原子多重键的加成第3页,共30页,星期日,2025年,2月5日
硫化氢和硫醇加成到羰基化合物上硫亲核试剂Part1分子型亲核试剂特点分析有活泼H亲核性不强第4页,共30页,星期日,2025年,2月5日
Part1硫亲核试剂硫化氢和硫醇加成到羰基化合物上保护羰基(缩硫酮较易制备,但较难除去,应用受到限制)。还原成亚甲基第5页,共30页,星期日,2025年,2月5日
Part1硫亲核试剂硫化氢和硫醇加成到羰基化合物上消除反应Favorski重排第6页,共30页,星期日,2025年,2月5日
第7页,共30页,星期日,2025年,2月5日
亚硫酸根加成产物的形成Part1硫亲核试剂NaHSO3亲核性(酸处理)白色结晶物应用:醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下环酮的鉴别、分析、纯化应用:加成物与氰化钠作用可转化为α-羟基氰,可避免直接使用剧毒的HCN。NaHSO3亲核性NaHSO3亲核性NaHSO3亲核性第8页,共30页,星期日,2025年,2月5日
伯胺仲胺机理氨衍生物胺与醛酮的加成胺类进攻Part2第9页,共30页,星期日,2025年,2月5日
亚胺(imine)(Schiff碱)例:醛较活泼,易反应除去方法:共沸或用干燥剂第10页,共30页,星期日,2025年,2月5日
酸催化,使羰基亲电性增强第11页,共30页,星期日,2025年,2月5日
烯胺(enamine)α位有氢用共沸或用干燥剂除去第12页,共30页,星期日,2025年,2月5日
第13页,共30页,星期日,2025年,2月5日
羟胺肟(oxime)氨基脲缩氨脲(用于分析)取代肼(hydrazine)腙类(hydrazone)2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙(黄色固体)第14页,共30页,星期日,2025年,2月5日
酰胺席夫碱缩醚席夫碱缩醚Part2胺类进攻第15页,共30页,星期日,2025年,2月5日
还原烷基化由酮或者醛出发与胺反应生成碳氮双键即亚胺(这类亚胺又叫席夫碱),再经过还原剂如硼氢化钠等还原后得到胺类化合物,这个过程叫做还原胺化。.Part2胺类进攻Thisisasampletext.Insertyourdesiredtexthere.Again,thisisadummytext,enteryourowntexthere.Thisisasampletext.Insertyourdesiredtexthere.Again,thisisadummytext,enteryourowntexthere.Thisisasampletext.Insertyourdesiredtexthere.Again,thisisadummytext,enteryourowntexthere.第16页,共30页,星期日,2025年,2月5日
CarlUlrichFranzMannich(*March8,1877inBreslau,?March5,1947inKarlsruhe)wasaGermanChemist.From1927to1943hewasprofessorforpharmaceuticalchemistryattheUniversityofBerlin.Hisareasofexpertisewereketobases,alcoholbases,derivativesofpiperidine,papaverine,lactonesandalsoDigitalis-glycosides.TheMannichreactionwasnamedafterhisdiscoveryofthemechanismin1912CarlUlrichFranzMannichPart2胺类进攻第17页,共30页,星期日,2025年,2月5日
胺甲基化胺甲基化反应反应机理反应机理分为三步反应举例相同反应举例合成应用在有机合成上的应用Mannich反应Part2胺类进攻第18页,共30页,星期日,2025年,2月5日
有活泼氢的酮甲醛或其它醛仲胺或伯胺β-氨基酮衍生物(Mannich碱)第19页,共30页,星期日,2025年,2月5日
Mannich反应机理(i)酮的烯醇化(ii)醛与
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