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2025年有机合成工(高级工)理论考试题库

一、选择题

1.下列哪种试剂常用于醇的氧化反应生成醛？

A.高锰酸钾

B.重铬酸钾

C.三氧化铬-吡啶络合物（PCC）

D.硝酸

答案：C。高锰酸钾和重铬酸钾氧化性较强，会将醇氧化到羧酸阶段；硝酸也有强氧化性，易过度氧化醇；而PCC是温和的氧化剂，可将醇氧化为醛。

2.下列化合物进行亲核取代反应活性最高的是：

A.氯苯

B.苄基氯

C.氯乙烯

D.氯乙烷

答案：B。苄基氯由于苄基正离子的稳定性，使得其进行亲核取代反应活性较高；氯苯和氯乙烯中氯原子与苯环或双键形成p-π共轭，使得碳-氯键较稳定，亲核取代活性低；氯乙烷的活性不如苄基氯。

3.下列反应属于自由基取代反应的是：

A.苯的硝化反应

B.甲烷的氯代反应

C.乙烯的加成反应

D.醇的消除反应

答案：B。苯的硝化反应是亲电取代反应；乙烯的加成反应不属于取代反应；醇的消除反应是消除小分子生成不饱和键的反应；甲烷的氯代反应是典型的自由基取代反应。

4.下列化合物中，能发生碘仿反应的是：

A.乙醛

B.丙醛

C.苯甲醛

D.3-戊酮

答案：A。能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构（-COCH?）或能被氧化为甲基酮结构的醇。乙醛具有-COCH?结构，能发生碘仿反应；丙醛、苯甲醛没有该结构；3-戊酮没有甲基酮结构。

5.下列哪种方法可以用来鉴别伯、仲、叔醇？

A.卢卡斯试剂

B.托伦试剂

C.斐林试剂

D.溴水

答案：A。卢卡斯试剂（浓盐酸和无水氯化锌的混合物）与伯、仲、叔醇反应的速率不同，可以用来鉴别它们；托伦试剂用于鉴别醛；斐林试剂用于鉴别还原糖和脂肪醛；溴水用于鉴别不饱和烃等。

6.下列化合物中，酸性最强的是：

A.乙酸

B.苯甲酸

C.三氯乙酸

D.丙酸

答案：C。吸电子基团会增强羧酸的酸性，三氯乙酸中氯原子是强吸电子基团，使得羧基上的氢更易电离，酸性最强；苯甲酸的酸性比乙酸稍强；丙酸酸性比乙酸弱。

7.下列反应中，属于亲电加成反应的是：

A.乙烯与溴的加成

B.乙炔与氢气的加成

C.乙烯与水的加成

D.以上都是

答案：D。乙烯与溴的加成、乙炔与氢气的加成、乙烯与水的加成都属于亲电加成反应。在这些反应中，试剂首先作为亲电试剂进攻不饱和键。

8.下列化合物中，具有芳香性的是：

A.环戊二烯

B.环辛四烯

C.苯

D.环己烯

答案：C。具有芳香性的化合物需要满足休克尔规则，即π电子数为4n+2（n=0，1，2……）且具有平面共轭体系。苯的π电子数为6（n=1），具有芳香性；环戊二烯、环辛四烯、环己烯不满足休克尔规则。

9.下列哪种物质可以用来保护羰基？

A.乙二醇

B.乙醇

C.丙醇

D.丁醇

答案：A。乙二醇可以与羰基发生缩醛化反应，生成缩醛，从而保护羰基，在合适的条件下缩醛又可以水解恢复羰基；乙醇、丙醇、丁醇一般不能有效保护羰基。

10.下列化合物进行硝化反应时，硝基进入间位的是：

A.甲苯

B.苯酚

C.硝基苯

D.苯胺

答案：C。甲苯、苯酚、苯胺中的甲基、羟基、氨基都是邻、对位定位基，硝化反应时硝基进入邻、对位；硝基苯中的硝基是间位定位基，硝化反应时硝基进入间位。

二、判断题

1.所有的醇都能与金属钠反应放出氢气。（√）

醇中的羟基氢具有一定的酸性，能与金属钠反应生成醇钠和氢气。

2.醛和酮都能与托伦试剂发生银镜反应。（×）

只有醛能与托伦试剂发生银镜反应，酮不能。

3.烯烃的顺反异构体是构造异构体。（×）

烯烃的顺反异构体是立体异构体，不是构造异构体，构造异构体是指分子中原子连接方式不同的异构体。

4.苯环上的亲电取代反应，活化基团使反应速率加快，钝化基团使反应速率减慢。（√）

活化基团（如甲基、羟基等）能使苯环电子云密度增加，有利于亲电试剂进攻，使反应速率加快；钝化基团（如硝基、羰基等）使苯环电子云密度降低，反应速率减慢。

5.卤代烃的消除反应和取代反应是相互竞争的反应。（√）

在卤代烃的反应中，消除反应和取代反应的发生取决于反应条件、卤代烃的结构等因素，它们是相互竞争的反应。

6.羧酸的酸性比碳酸弱。（×）

一般来说，羧酸的酸性比碳酸强，羧酸能与碳酸钠等反应生成二氧化碳。

7.所有的胺都能与盐酸反应生成盐。（√）

胺具有碱性，能与盐酸等酸反应生成盐。

8.共轭二烯烃比孤立二烯烃更稳定。（√）

共轭二烯烃由于存在共轭效应，使分子能量降低，比孤立二烯烃更稳定。

9.酯在酸性和碱性条件下的水解反应机理相同。（×）

酯在酸性条件下水解是可逆反应，是通过亲核加成-消除反应机理；在碱性条件下水解是不可逆反应，反应机理与酸性条件不同。

10.酚羟基的酸性比醇羟基的酸性