羧酸中羟基的取代反应羧酸04课件.pptx

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有机化学/羧酸

羧酸中羟基的取代反应

羧酸的化学性质

羧酸分子去掉羧基上的羟基后,余下的原子团叫做酰基;

羧酸中的羟基被其它原子或原子团取代后的产物为羧酸衍生物

羧酸中羟基的取代反应

3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3(亚磷酸)

RCOOH+PCl5→RCOCl+HCl+POCl3(三氯氧磷)

RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2↑+HCl↑(SOCl2过量)

一、酰卤的生成

羧酸与PCl3,PCl5,SOCl2(氯化亚砜,亚硫酰氯)

作用,羧基中的羟基被卤原子取代,生成酰氯。

酰氯

二、形成酸酐的反应

一元羧酸与脱水剂(P2O5)共热生成酸酐

邻苯二甲酸酐

丁二酸酐

五元或六元的环状酸酐,可由二元酸受热分子内脱水而得,可不加脱水剂

三、酯化反应

酯化反应是可逆反应,逆反应为酯的水解

酯化反应速率很慢,需用硫酸作催化剂

酯化反应中,羧酸一般发生酰氧键断裂

酯化反应:羧酸与醇脱水生成酯的反应

羧酸与氨或胺作用形成羧酸的铵盐。

将固体的羧酸铵加热,分子内失去一分子水生成酰胺。

四、形成酰胺的反应

谢谢!

制作人:陈先玉

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