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第七章芳香烃芳香烃是一类重要的有机化合物，具有独特的结构和性质。它们在自然界中广泛存在，也广泛应用于工业和生活中。JS作者：

芳香烃的定义环状结构芳香烃的核心是苯环，它是由六个碳原子组成的环状结构，每个碳原子都与一个氢原子相连。共轭体系苯环中碳原子之间的键具有特殊性，它们并非单键或双键，而是介于两者之间的π键，形成了共轭体系。稳定性由于共轭体系的稳定性，芳香烃的化学性质相对稳定，不易发生加成反应，而倾向于发生取代反应。

芳香烃的结构特点环状结构芳香烃都含有至少一个苯环，苯环是一个六元环状结构，其中碳原子之间以单键和双键交替排列。共轭体系苯环中的碳原子都处于sp2杂化状态，每个碳原子都与一个氢原子和两个相邻的碳原子形成σ键，并贡献一个电子参与形成一个环状π电子体系。离域π电子π电子在整个环状体系内自由移动，形成了离域的π电子云，使苯环具有特殊的稳定性和化学性质。

芳香烃的性质稳定性芳香烃比一般的烯烃和炔烃更稳定，它们不易发生加成反应，更倾向于发生取代反应。特殊性芳香烃具有独特的芳香性，这与π电子在环上的离域化有关，使其具有特殊的化学性质。易燃性芳香烃易燃，燃烧时会产生大量的热量和黑烟，应注意防火防爆。毒性一些芳香烃对人体有毒，如苯、甲苯、二甲苯等，应注意安全操作和防护。

芳香烃的命名1系统命名法以苯为母体，用数字表示取代基的位置，并按取代基的字母顺序排列。2普通命名法根据取代基的名称和位置，并用“邻”、“间”、“对”表示位置关系。3习惯命名法一些常用的芳香烃有特定的俗名，如甲苯、苯酚、苯胺等。4官能团命名法当芳香烃分子中含有官能团时，以官能团为主体，用芳香基作为取代基命名。

苯的结构和性质苯是最简单的芳香烃，分子式为C6H6。它是一种无色、有特殊气味的液体，不溶于水，但可溶于有机溶剂。苯具有特殊的结构，它的六个碳原子以平面六元环的形式连接，每个碳原子都与一个氢原子相连。六个碳原子之间的键都具有介于单键和双键之间的特征，称为π键。由于π键的形成，苯具有高度的稳定性，不易发生加成反应，但能进行亲电取代反应，生成一系列重要的有机化合物。

苯的取代反应卤代反应苯与卤素单质在催化剂Fe或FeCl3存在下发生反应，生成卤代苯。硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应，生成硝基苯。磺化反应苯与浓硫酸在加热条件下发生反应，生成苯磺酸。烷基化反应苯与卤代烷烃在催化剂AlCl3存在下发生反应，生成烷基苯。酰基化反应苯与酰氯在催化剂AlCl3存在下发生反应，生成酰基苯。

苯的卤代反应苯的卤代反应是指苯与卤素单质在催化剂作用下发生取代反应，生成卤代苯的反应。卤代反应是苯最重要的取代反应之一，也是合成许多其他芳香族化合物的基础反应。1反应条件需要在催化剂存在下进行，通常使用铁粉或卤化铁作为催化剂。2反应机理卤素单质在催化剂的作用下被极化，形成正离子，进攻苯环上的电子云，发生亲电取代反应。3反应产物生成卤代苯，卤素原子取代苯环上的氢原子。卤代苯的性质取决于卤素原子的种类和位置。卤素原子对苯环的电子云有吸电子效应，使苯环的活泼性降低，反应活性降低。卤代苯的应用十分广泛，可以作为合成其他芳香族化合物的原料，也可以用作溶剂、杀虫剂、杀菌剂等。

苯的硝化反应苯的硝化反应是指苯与浓硝酸和浓硫酸混合加热，在浓硫酸的催化作用下，苯环上被硝基取代的反应。该反应是制备硝基苯的重要方法，硝基苯是合成染料、炸药和农药的重要原料。1反应条件浓硝酸、浓硫酸、加热2反应物苯、硝酸3产物硝基苯硝化反应是苯的典型亲电取代反应，反应机理如下：浓硫酸脱水生成硝酰离子（NO2+），硝酰离子作为亲电试剂进攻苯环，取代苯环上的一个氢原子，生成硝基苯。

苯的磺化反应1反应条件苯与浓硫酸在加热条件下反应。浓硫酸既是反应物，又是脱水剂，催化剂。2生成产物苯磺酸（C6H5SO3H）。苯磺酸是无色晶体，易溶于水，具有强酸性。3反应机理苯的磺化反应是一个亲电取代反应，浓硫酸先与水反应生成硫酸氢根离子(HSO4-)，HSO4-作为亲电试剂进攻苯环，最终生成苯磺酸。

苯的氧化反应条件苯对氧化剂比较稳定。需要用强氧化剂在高温下才能发生氧化反应。产物苯氧化后生成二氧化碳和水。苯环不能被氧化成醌类化合物。应用苯的氧化反应可用于制备一些重要的有机中间体，如苯甲酸，苯醌等。

苯的还原反应1催化氢化苯在催化剂作用下与氢气反应，生成环己烷。2金属钠还原苯与金属钠在液氨中反应，生成环己二烯。3电解还原苯在电解条件下还原，生成环己烷或环己烯。苯的还原反应通常需要较高的温度和压力，才能实现苯环的完全还原。催化氢化是最常用的方法，使用镍、铂或钯等金属作为催化剂，在高温高压下进行反应。金属钠还原法通常用于实验室制备环己二烯。电解还原法则需要特定的电解条件，才能实现苯的还原反应。

苯的醚化反应苯的醚化反应是指苯环上