第七三萜及其苷类.pptVIP

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第四节提取分离第63页,共105页,星期日,2025年,2月5日一、三萜化合物的提取与分离

(一)醇提取,提取物直接分离(二)醇提取后有机溶剂萃取药粉1)稀醇-水提取(CH3OH或C2H5OH)

2)回收溶剂

3)加水溶解石油醚氯仿乙酸乙酯色素、叶绿素三萜苷元第64页,共105页,星期日,2025年,2月5日(三)制备成衍生物再分离(如甲基化)(四)由三萜皂苷水解后再提取(酶、酸水解,有机溶剂提取)(五)色谱法分离(反复硅胶吸附柱色谱中压柱色谱、制备薄层、高效液相色谱)第65页,共105页,星期日,2025年,2月5日二、三萜皂苷的提取分离(一)提取甲醇水或乙醇水提取石油醚等脱脂正丁醇萃取总皂苷大孔吸附树脂柱第66页,共105页,星期日,2025年,2月5日皂苷醇提液减压蒸干加入亲脂性溶剂(石油醚等)总皂苷正丁醇萃取亲脂性杂质(除去)醇层皂苷提取通法第67页,共105页,星期日,2025年,2月5日树脂法粗提物水溶液水流出液树脂1)大孔吸附树脂

2)水洗(糖、水溶性色素、鞣质)浓度由低到高醇-水洗脱回收溶剂总皂苷流出液(皂苷)第68页,共105页,星期日,2025年,2月5日(二)分离与精制1、溶剂沉淀法2、铅盐沉淀法3、胆甾醇沉淀法4、吸附法5、色谱分离法第69页,共105页,星期日,2025年,2月5日1.溶剂沉淀法1)皂苷溶于少量甲醇、乙醇2)逐滴加入乙醚、丙酮或乙醚-丙酮(1:1)的混合溶剂3)皂苷析出4)反复步骤1-3此法简单,但难分离完全,得到纯品。第70页,共105页,星期日,2025年,2月5日2.铅盐沉淀法皂苷稀醇液溶液+碱式醋酸铅沉淀脱铅中性皂苷溶液+中性醋酸铅脱铅沉淀(酸性皂苷)酸性皂苷第71页,共105页,星期日,2025年,2月5日3.胆甾醇沉淀法胆甾醇复合物粗皂苷溶于少量乙醇,加入胆甾醇饱和水溶液,析出的沉淀依次用水、乙醇、乙醚洗涤,沉淀干燥后用乙醚回流提取,去除胆甾醇,得皂苷。第72页,共105页,星期日,2025年,2月5日4.吸附法1、粗皂苷水溶液+新煅氧化镁,蒸干,甲醇回流提取可得较纯的皂苷2、硅藻土或大孔吸附树脂吸附分离第73页,共105页,星期日,2025年,2月5日5.色谱分离法①分配色谱支持剂:水饱和的硅胶洗脱剂:CHCl3:CH3OH:H2O(各种比例)②反相色谱固定相:(Rp-18)、(Rp-8)移动相:CH3OH-H2O(70%~90%)第74页,共105页,星期日,2025年,2月5日甘草为豆科甘草属植物,具有缓急、润肺、解毒和调和诸药的作用,是常用中药。第31页,共105页,星期日,2025年,2月5日第32页,共105页,星期日,2025年,2月5日(二)乌苏烷型(?-香树脂烷型)第33页,共105页,星期日,2025年,2月5日乌苏酸(Ursolicacid,熊果酸)来源于木犀科植物女贞叶中,熊果酸又名乌苏酸。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖,抗肿瘤等多种生物学效应。第34页,共105页,星期日,2025年,2月5日中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效地榆皂苷元19-羟基乌苏酸第35页,共105页,星期日,2025年,2月5日(三)羽扇豆烷型E环为五元碳环,D/E为反式,19位有异丙基以α-构型取代,双键(C20/30)E第36页,共105页,星期日,2025年,2月5日白桦酸(betulinicacid)白桦醇(betulin)酸枣仁(SemenZiziphiSpinosae)第37页,共105页,星期日,2025年,2月5日(四)木栓烷型由齐墩果烯经甲基移位转变而来。与其他类型五环三萜皂苷相比,最明显的区别在于4位只有一个甲基。第38页,共105页,星期日,2025年,2月5日雷公藤酮(triptergone)3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-

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