有机化学ppt课件第八章立体化学.pptxVIP

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立体化学

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2021/10/10/周日

目录

立体化学基本概念

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分子的手性

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对映异构体

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立体化学的命名规则

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立体化学在反应中的应用

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立体化学基本概念

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立体化学的定义

分子的手性是指分子结构无法与其镜像重合的特性,是立体化学的核心概念之一。

分子的手性

立体异构体是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物,它们在化学性质和生物活性上可能有显著差异。

立体异构体

对映异构体是立体异构体的一种,它们是彼此的镜像,但不能重合,常见于手性中心的化合物。

对映异构体

非对映异构体包括顺反异构体和构象异构体,它们在空间结构上存在差异,但不是彼此的镜像。

非对映异构体

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立体化学的重要性

立体化学对药物分子活性有决定性影响,如R和S构型的药物可能产生截然不同的药效。

药物活性与立体化学

立体化学在材料科学中扮演重要角色,如液晶显示材料的性能就依赖于分子的立体结构。

材料科学中的应用

在合成化学中,立体选择性是关键,它决定了反应产物的立体纯度和后续应用。

合成化学中的选择性

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分子的手性

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手性的定义

手性中心是分子中一个原子,它与四个不同的原子或基团相连,形成手性分子。

手性中心的概念

具有手性的分子存在对映体,它们是彼此的镜像,而非对映体则不是镜像关系。

对映体和非对映体

手性分子与其镜像不能重合,就像左手和右手,这种现象称为镜像异构。

手性分子的镜像异构

手性对药物的生物活性有显著影响,如R型和S型的氨基酸在生物体内作用不同。

手性在生物活性中的作用

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手性中心的识别

识别分子中的手性碳原子,通常为四个不同基团连接的碳原子。

手性碳原子的判断

根据R/S命名规则,确定手性中心的绝对构型,如R-(-)-乳酸。

手性中心的命名

使用费歇尔投影式或纽曼投影式来表示手性中心的立体化学。

手性中心的立体化学表示

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手性分子的分类

手性分子中,一对镜像不能重合的分子称为对映异构体,如R型和S型氨基酸。

对映异构体

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具有相同分子式但不是镜像关系的手性分子,它们在空间中的排列方式不同,如内消旋体。

非对映异构体

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对映异构体

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对映异构体的概念

手性分子中,一对镜像不能重合的分子称为对映异构体,如R型和S型氨基酸。

对映异构体

具有相同分子式但不是镜像关系的手性分子,它们在空间中的排列方式不同,如内消旋体和外消旋体。

非对映异构体

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对映异构体的性质

手性中心是分子中一个原子,它与四个不同的原子或基团相连,导致分子存在非超分子镜像。

手性中心的概念

01

手性分子不能与其镜像完全重合,就像左手和右手一样,这种性质称为手性。

手性分子的特性

02

手性分子在生物体内往往表现出不同的生物活性,例如药物分子的手性对药效和副作用有显著影响。

手性与生物活性

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药物分子的手性对药物的疗效和安全性至关重要,许多药物都存在手性异构体,它们的生物活性可能截然不同。

手性在药物开发中的重要性

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对映异构体的分离与鉴定

立体化学对药物分子活性有决定性影响,如R和S构型的药物可能产生截然不同的药效。

药物活性与立体化学

在合成化学中,立体化学控制反应路径和产物选择性,对合成策略和产率有显著影响。

合成化学中的应用

生物分子如氨基酸和糖类的手性对生命过程至关重要,立体化学解释了其选择性机制。

生物分子的手性

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立体化学的命名规则

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R/S命名法

手性碳原子的判定

手性碳原子是连接四个不同取代基的碳原子,是手性中心的典型例子,如乳酸分子中的碳原子。

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手性轴和手性平面的识别

手性轴和手性平面是分子中其他类型的手性中心,它们不涉及碳原子,例如螺旋烷和联苯衍生物。

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非碳手性中心的识别

除了碳原子外,其他元素如氮、磷、硫等也可以成为手性中心,例如某些含氮的有机化合物。

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2021/10/10/周日

D/L命名法

分子的手性是指分子与其镜像不能重合的特性,是立体化学研究的核心概念之一。

分子的手性

立体异构体是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物,它们在化学性质和生物活性上可能有显著差异。

立体异构体

构型是指分子中原子间连接顺序和空间排列的固定方式,而构象则是指分子中原子间

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