单环芳烃的物理性质和取代反应有机化学23课件.pptxVIP

单环芳烃的物理性质和取代反应课程：有机化学主讲老师：马光路

01单环芳烃的物理性质02单环芳烃的取代反应目录CATALOGUE

01单环芳烃的物理性质

01单环芳烃的物理性质1.物态常温下，苯及其同系物都是无色具有芳香气味的液体。

01单环芳烃的物理性质碳原子数目增加升高2.沸点单环芳烃的沸点侧链的位置对其没有大的影响。例如：二甲苯的三个异构体的沸点很接近，难于分离。

013.熔点单环芳烃的物理性质分子的对称性单环芳烃的熔点变化对称性较大的分子熔点高于对称性小的分子。苯是高度对称的分子，它的熔点比甲苯、乙苯高得多。对二甲苯分子的对称性比邻苯二甲苯和间二甲苯大，因此其熔点也是三种异构体中最高的。

014.相对密度单环芳烃的相对密度小于1比水轻单环芳烃的物理性质

015.溶解性单环芳烃其蒸汽有毒，长期接触易引起肺炎和癌症，使用时应注意防护。常用这些溶剂来萃取芳烃不溶于水?可溶于醇、醚，特别易溶于二甘醇、环丁砜和N,N-二甲基甲酰胺等溶剂?注意芳烃易燃，燃烧时产生浓烟。苯、甲苯、二甲苯是很好的溶剂，又是三大合成材料塑料、橡胶和纤维的原料。单环芳烃的物理性质

02单环芳烃的取代反应

02单环芳烃的取代反应在一般条件下许多重要的芳烃衍生物单环芳烃的化学反应主要发生在苯环上。苯环上的氢原子取代其他原子或基团取代生成

02单环芳烃的取代反应在Fe或FeX3的催化作用下，苯与卤素作用生成卤苯，同时放出卤化氢。1.卤化反应芳烃与卤素在不同条件下可发生不同的取代反应。⑴苯环上的卤代苯铁或三氯化铁的催化氯苯氯化氢氯气加热到55-60度下发生取代反应苯溴苯溴化氢溴这是工业上和实验室中制备氯苯和溴苯的方法之一。

021.卤化反应甲苯三氯化铁的催化邻氯甲苯对氯甲苯氯气加热烷基苯发生环上卤代反应时，比苯容易进行。反应主要发生在烷基的邻位和对位。单环芳烃的取代反应

02如果没有催化剂存在，用光照射或加热，则侧链上的α-氢原子被卤原子逐一取代。⑵侧链上的卤代烷基苯与卤素发生取代反应时这是工业上制备苯氯甲烷的方法。甲苯氯气光照加热苯一氯甲烷苯二氯甲烷苯三氯甲烷三种苯氯甲烷都是重要的有机合成原料，控制甲苯和氯气的配比，可使反应停留在某一步上，得到一种主要产物。单环芳烃的取代反应

022.硝化反应苯与混酸作用时，硝基（-NO2）取代苯环上的氢原子，生成硝基苯。这一反应叫做芳烃的硝化反应。苯50-60度的条件下硝基苯混酸混酸指的是浓硝酸和浓硫酸的混合物。浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。单环芳烃的取代反应

022.硝化反应硝基苯一般不容易继续硝化。?提高反应温度用发烟硝酸和发烟硫酸作硝化剂间二硝基苯烷基苯的硝化反应比苯容易甲苯混酸加热到30度邻硝基甲苯对硝基甲苯两种化合物都是重要的有机合成原料，主要用于油漆、染料、医药和农药的中间体。单环芳烃的取代反应

023.磺化反应这类反应叫做芳烃的磺化反应磺化反应与卤化、硝化反应不同，它是一个可逆反应，其逆反应是苯磺酸的水解。苯与浓硫酸或发烟硫酸作用磺酸基氢原子取代苯磺酸苯和浓硫酸在加热至70-80度的条件下反应生成苯磺酸。例如单环芳烃的取代反应

023.磺化反应芳烃不溶于浓硫酸，但生成的苯磺酸却可以溶解在硫酸中。可利用这一性质将芳烃从混合物中分离出来。用途若要去掉苯环上的磺酸基时苯磺酸与稀硫酸或稀盐酸一起加压下共热苯磺酸发生水解芳烃在有机合成中，可利用磺化反应，让磺酸基占据苯环上的某一位置，待进行完其他反应后，再将磺酸基水解脱去。单环芳烃的取代反应

02一般说来，提高温度比较有利于对位产物的生成。3.磺化反应邻甲苯磺酸对甲苯磺酸甲苯烷基苯的磺化比苯容易。在常温条件下洗涤剂十二烷基苯经磺化反应对十二烷基苯磺酸碱中和单环芳烃的取代反应

024．傅-克烷基化和酰基化反应烷基化反应酰基化反应由于这类反应是1877年由法国化学家傅里德，美国化学家克拉夫恣共同发现的，因此成为傅里德-克拉夫恣反应，简称傅-克反应。氢原子烷基酰基氢原子在催化剂作用下单环芳烃的取代反应

02⑴烷基化反应乙苯具有麻醉和刺激作用。苯溴乙烷乙苯催化剂加热用于制备合成树脂单体苯乙烯，也是医药工业的原料。单环芳烃的取代反应

02⑵酰基化反应苯和乙酰氯在催化作用下，加热，可以在苯环上引入乙酰基，生成苯乙酮。苯乙酮作用苯乙酮主要用于作干果、果汁及烟草的香料。也用作树脂、纤维素等的溶剂和增塑剂。医药工业还用于生产甲喹酮。单环芳烃的取代反应

024.傅-克烷基化和酰基化反应溴乙烷乙酰氯能在芳环上引入烷基的试剂叫做烷基化试剂乙烯乙酸酐能在芳环上引入酰基的试剂叫做酰基化试剂单环芳烃的取代反应

01单环芳烃的物理性质02单环芳烃的取代反应小结SUMMARY

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