m—cpba机理文档解析.docxVIP

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  • 2025-07-17 发布于山西
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m—cpba机理

m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)是一种常用的过氧酸氧化剂,在有机合成中主要用于实现烯烃的环氧化、酮的拜耳-维利格(Baeyer-Villiger)氧化等反应,其作用机理与过氧键(-O-O-)的亲电性相关。以下详细解析其核心反应机理:

一、结构与活性基础

m-CPBA的结构为:苯环上连有一个过氧羧基(-COOOH)和一个间位氯原子(-Cl)。

氯原子的吸电子效应使过氧羧基中的过氧键(O-O)极性增强,其中与羧基相连的氧原子(O1)带有部分正电荷,成为亲电反应中心;

过氧羧基的结构使其容易释放氧原子(作为氧化剂),同时自身还原为间氯苯甲酸(-COOH)。

二、典型反应机理

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