高考化学一轮复习 考点39 羧酸衍生物（原卷版）.docxVIP

考点39羧酸衍生物

羧酸衍生物是历年高考化学试题必考点之一，羧酸衍生物种类较多，如酯、油脂、胺、酰胺等，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力

预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸衍生物的结构和性质，尤其是胺、酰胺为新增内容，应引起高度重视，在非选择题中考查官能团的转化，书写同分异构体会融入氮元素。

一、酯

二、油脂

三、酰胺、胺

酯

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质

(1)水解反应的原理

酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。

【小试牛刀】

请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯()

(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()

(3)酯化反应的逆反应是水解反应()

(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同()

(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()

(6)羧基和酯基中的均能与H2加成()

(7)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()

(8)1mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2molNaOH()

【典例】

例1乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()

A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HOD

C．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O

【答案】B

【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。

例2与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()

A．5molB．4molC．3molD．2mol

【答案】A

【解析】根据有机化合物的结构简式知，1mol有机化合物含有1mol酚羟基、2mol酚酯基。1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，故1mol有机化合物最多消耗5molNaOH。

【对点提升】

对点1下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()

A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种

C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种

对点2某酯R在稀硫酸和加热条件下水解，生成1molHOCH2CH2OH(乙二醇)和2mol羧酸C5H10O2，则R的结构有(不考虑立体异构)()

A．6种B．10种C．12种D．14种

【巧学妙记】

酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化

水解

反应关系

CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH

催化剂的其他作用

吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

直接加热

热