高考化学五年真题分类汇编专题26有机化学基础综合题——单一推断类（含解析）.docxVIP

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专题26有机化学基础综合题——单一推断类

考向

五年考情（2021-2025）

命题趋势

有机合成单一推断型综合题

2025·甘肃卷、2025·河北卷、2025·河南卷、2025·湖北卷、2025·云南卷、2024·湖北卷、2024·贵州卷、2024·甘肃卷、2024·河北卷、2024·全国甲卷、2024·新课标卷、2023·全国甲卷、2023·北京卷、2023·福建卷、2023·全国乙卷、2022·全国乙卷、2022·福建卷、2022·辽宁卷、2022·重庆卷、2022·湖北卷、2022·北京卷、2021·全国乙卷、

有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。

1、考查形式相对稳定

①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。

2、命题的变化

①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物。

1．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：

（1）化合物A中的含氧官能团名称为，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

（2）化合物B的结构简式为。

（3）关于化合物C的说法成立的有。

①与溶液作用显色????②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀

③与D互为同系物????④能与HCN反应

（4）C→D涉及的反应类型有，。

（5）F→G转化中使用了，其名称为。

（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为，。

2．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：

回答下列问题：

（1）Q中含氧官能团的名称：、、。

（2）A→B的反应类型：。

（3）C的名称：。

（4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。

（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。

（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。

（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。

(a)不与溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为；

(d)芳香环的一取代物有两种。

3．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。

回答下列问题：

（1）I中含氧官能团的名称是。

（2）A的结构简式为。

（3）由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

（4）由D生成E的反应类型为。

（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为(写出一种即可)。

（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

4．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为。

（2）化合物的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。

（3）能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。

a．水溶液????b．水溶液????c．水溶液

（4）的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是

（5）化合物D与H+间的