有机化学薛科创76课件.pptx

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有机化学薛科创

2020.12.20傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应

傅-克烷基化反应在酸催化下,芳烃与卤代烷等烷基化剂或酰卤(RCOX)等酰化剂反应,芳环上的氢原子被烷基或酰基(-COR)取代的反应,叫傅列德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应,简称傅-克反应。在苯环上引入烷基的反应叫傅-克烷基化反应,在苯环上引入酰基的反应叫傅-克酰基化反应。

7.5.1傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应与属性在无水三氯化铝催化下,芳烃与卤代烷反应,生成烷基苯。例如:

傅-克烷基化反应常用的催化剂除AlCl3外,也可以用FeCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2等路易斯(Leiwis)酸和HF、H2SO4、H3PO4等质子酸。常用的烷基化试剂除卤代烷外,也可以用醇和烯烃。催化剂的作用是与烷基化试剂作用,产生更强的亲电试剂碳正离子,例如AlCl3与氯乙烷作用,可以产生乙基碳正离子。

傅-克烷基化反应工业上利以乙烯和丙烯为烷基化试剂,AlCl3为催化剂,HCl为助催化剂制取乙苯和异丙苯。

傅-克烷基化反应烷基化反应的亲电试剂是碳正离子,当烷基化试剂所含碳原子数在大于或等于三个时,碳正离子会发生重排,反应主要产物为带有较多支链的烷基苯。

傅-克烷基化反应由于烷基的供电子作用,傅-克烷基化反应较难停留在一元取代苯阶段,反应中常会有多烷基苯生成。例如:

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