第18章碳水化合物.pptVIP

2、蔗糖的性质(1)不能与托伦斯试剂和费林试剂反应(无游离的醛基)；(2)不能与苯肼反应；(3)无变旋光现象；(4)蔗糖水解后，旋光度发生改变。由于水解前后旋光度发生改变（由右旋变为左旋），所以蔗糖的水解产物叫做转化糖，转化糖具有还原糖的一切性质。第31页，共51页，星期日，2025年，2月5日（二）麦芽糖(Maltose)1、来源在淀粉酶催化下由淀粉部分水解而得。2、麦芽糖的结构研究发现，麦芽糖可看作是一个D-葡萄糖分子的α-苷羟基与另一分子D-葡萄糖的4-羟基之间失去一分子水而形成的。3、性质与葡萄糖相似β-麦芽糖第32页，共51页，星期日，2025年，2月5日（三）纤维二糖纤维二糖亦可看作是一个D-葡萄糖分子的苷羟基与另一分子D-葡萄糖的4-羟基之间失去一分子水而形成的；纤维二糖与麦芽糖的唯一区别是苷键的构型不同，麦芽糖为α-1,4-苷键，而纤维二糖为β-1,4-苷键。纤维二糖也是还原糖，化学性质与麦芽糖相似。第33页，共51页，星期日，2025年，2月5日（一）淀粉（Starch）1、直链淀粉（10%~20%）由约1000个以上的α-D-(+)-葡萄糖以α-1,4-苷键结合而成的链状高聚物。*六、多糖多糖可看作许多个单糖分子的苷羟基和醇羟基脱水缩合的产物。第34页，共51页，星期日，2025年，2月5日2、支链淀粉（80%~90%）支链淀粉在结构上除了由D-葡萄糖分子以α-1,4-苷键连接成主链外，还有以α-1,6-苷键相连而形成的支链（支链间隔20～25个葡萄糖单元）。*α-1,6-苷键第35页，共51页，星期日，2025年，2月5日3、淀粉的性质（1）显色反应兰色紫红色原因：淀粉二级结构中的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。（2）还原性淀粉分子的末端虽有自由的苷羟基，却不显还原性。第36页，共51页，星期日，2025年，2月5日*第1页，共51页，星期日，2025年，2月5日注意：①有的糖不符合碳水化合物的比例;鼠李糖——C6H12O5脱氧核糖——C5H10O4②有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）乳酸（C3H6O3）因此，称之为糖类较为合理。第2页，共51页，星期日，2025年，2月5日2、分类根据其单元结构分为：单糖低聚糖多糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、半乳糖等——含2～10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等第3页，共51页，星期日，2025年，2月5日3、存在与来源糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。

葡萄糖在植物体内进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成植物的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。第4页，共51页，星期日，2025年，2月5日二、单糖的结构(一）单糖的构造式葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6。构造式如下：2,3,4,5,6-五羟基己醛葡萄糖*果糖1,3,4,5,6-五羟基己酮己醛糖己酮糖*******第5页，共51页，星期日，2025年，2月5日（二）单糖的构型1、相对构型的确定*糖的相对构型是以D-(+)-甘油醛和L-(-)-甘油醛作为标准，糖类化合物通过化学法与其进行关联而确定相对构型。L-(－)-甘油醛D－(＋)-甘油醛第6页，共51页，星期日，2025年，2月5日葡萄糖的构型2、构型的标记和表示方法（1）构型的标记糖类的构型习惯用D－L名称进行标记：即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。第7页，共51页，星期日，2025年，2月5日（2）构型的表示方法糖的构型一般用费舍尔投影式表示，但为了书写方便，也可以写成简写式。常见的几种表示方法为：第8页，共51页，星期日，2025年，2月5日（三）单糖的环状结构、变光现象和