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高考化学

卤代烃、醇在有机合成中的应用

1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得

水解

产物经水解可得醇：＋―→――→表示烃基，表示卤素

RMgX(RX

原子。现欲合成)，可选用的醛或酮与格氏试剂是()()

A.HCHO与B.CHCHCHO与CHCHMgX

3232

C.CHCHO与CHCHMgXD.与CHCHMgX

33232

南京期中某物质可做香料，其结构简式为，工业合成路线如图：

2.(2024·)E

已知：R—CHCH＋HBr―→；

2

HO

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＋――→代表烃基。

R—CHCHHBr(R—)

2

(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是______(填字母)。

a.密度比水大b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一种

(2)B的结构简式可能是______、______；

(3)步骤④的化学方程式是_____________________；

(4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：_______________(只写反式结构)。

①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。

3.(2024·常州)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如图：

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(1)A可由HOCHCOOH氧化得到，HOCHCOOH的化学名称是____________。

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(2)C的结构简式为______。

(3)D中手性碳原子数目为___。

(4)E转化为AHPA的反应类型为___________________________。

(5)AHPA中碱性官能团名称为______。

(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式：_____________。

①含苯环且苯环只有一个取代基；

②红外光谱显示含氧官能团只有—OH和—CONH；

2

③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为4∶2∶2∶2∶2∶1。

△

已知：＋――→＋，参照上述合成路线，设计以苄基氯

(7)RCHClNaOHRCHOHNaCl()

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为主要原料制备的合成路线其他原