杂环化合物五元杂环.ppt

第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日杂环化合物：构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物，常见的杂原子是O,N,S。头孢氨苄(先锋霉素IV)血红素(heme)四氢呋喃哌啶吡啶第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日自然界中的杂环化合物第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日吗啡碱海洛因可待因第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日17.1杂环化合物的分类、命名杂环非芳香性杂环芳香性杂环非芳香性杂环:四氢吡咯六氢吡啶四氢呋喃1,4–二氧六环(1–氮杂二环[2.2.2]辛烷)奎宁环第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日芳杂环化合物:五元杂环：呋喃噻吩吡咯furanthiophenepyrrole吡唑咪唑唑噻唑pyrazoleimidazoleoxazolethiazole六元杂环：吡啶pyridine哒嗪嘧啶吡嗪pyridazinepyrimidinepyrazine第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日苯并呋喃苯并噻吩吲哚(苯并吡咯)benzofuranthionaphtheneindole稠杂环：苯并咪唑苯并唑苯并噻唑嘌呤benzomidazolebenzoxazolebenzothiazolepurine喹啉异喹啉吖啶quinolineisoquinolineacridine第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日?杂环化合物的命名杂环化合物的命名一般采用音译的方法，即根据其英文读音，用同音汉字左边加上“口”字旁表示。?杂环的编号一般从杂原子开始；当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子的编号尽可能小；对于不同的杂原子，按O→S→N的顺序编号。第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和γ位。5–甲基噻唑6–甲氧基苯并唑?稠杂环化合物的编号一般有固定的编号顺序。如：第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日17.2.1结构和芳香性17.2五元单杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯sp2–杂化参与大π键生成的p轨道中的电子符合休克尔规则，具有芳香性。第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日呋喃噻吩杂原子以未共用电子对参与环的共轭，具有给电子的共轭效应，使得环上电子云密度比苯环大，称其为富电子芳杂环。第11页，共26页，星期日，2025年，2月5日五元杂环化合物中各原子的电子云密度如下：?比苯容易进行亲电取代反应；?亲电取代反应首先发生在α位。核磁共振信号大都出现在较低场(芳香性又一证据)δ6.24δ7.29δ7.18δ6.99δ6.68δ6.22δ6.28δ6.43第12页，共26页，星期日，2025年，2月5日呋喃、吡咯和噻吩的芳香性：呋喃、噻吩、吡咯及环戊二烯的键长/nmX－C1(单键)C2－C3C3－C4呋喃0.1362(0.143)0.13610.1430噻吩0.1714(0.182)0.13700.1423吡咯0.1370(0.147)