有机化学课件第六章芳烃芳香性.pptVIP

进行硝化时对于邻对位定位基而言：取代基越大，对位产物越多；进攻基团越大，对位产物越多。空间效应第30页，共65页，星期日，2025年，2月5日苯环上的多元亲电取代的经验规律1.已有取代基的定位作用一致，它们的作用可以互相加强两个取代基中间的位置一般不易进入新基团第31页，共65页，星期日，2025年，2月5日2.已有取代基的定位作用不一致时，遵循下面的经验规则a.多数情况下，活化基团的作用超过钝化基团的作用b.强活化基团的影响比弱活化基团的影响大第32页，共65页，星期日，2025年，2月5日c.两个基团的定位能力没有太大的差别时，主要得到混合物第33页，共65页，星期日，2025年，2月5日C.磺化反应苯磺酸发烟硫酸（稀）苯环上有活化基团时，逆反应容易进行；带有钝化基团时，逆反应较难进行。第34页，共65页，星期日，2025年，2月5日高温有利于对位产物的生成苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺酸基可增加在水中的溶解度合成洗涤剂：亲水亲油第35页，共65页，星期日，2025年，2月5日D.傅-克（Friedel-Crafts)化反应傅克烷基化烷基正离子形成RCl烯烃第36页，共65页，星期日，2025年，2月5日醇环氧乙烷第37页，共65页，星期日，2025年，2月5日常用催化剂的催化活性顺序：AlCl3FeCl3SbCl5SnCl4BF3TiCl4ZnCl2硫酸、磷酸、HF许多含吸电子取代基的芳香族化合物往往不能发生傅克反应第38页，共65页，星期日，2025年，2月5日傅克烷基化反应是可逆的第39页，共65页，星期日，2025年，2月5日傅克酰基化：酰化试剂：酰卤和酸酐RCOIRCOBrRCOClRCOF第40页，共65页，星期日，2025年，2月5日酰基是吸电子基，酰基化反应是不可逆的，不会发生取代基的转移反应。也不会发生多酰化合成单烷基取代芳环方法克莱门森还原法：第41页，共65页，星期日，2025年，2月5日E.氯甲酰化反应在无水氯化锌作用苯与甲醛、氯化氢反应制得氯化苄氯化苄第42页，共65页，星期日，2025年，2月5日二、加成反应苯环具有相当的稳定性，只有在特定的情况下才能起加成反应。三、还原反应碱金属（Na,K或Li)在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成成不共轭的1，4-环己二烯类化合物伯奇还原第43页，共65页，星期日，2025年，2月5日四、氧化反应苯环很稳定，只有剧烈的特殊条件，苯环才会破裂。烷基取代的苯易被氧化第44页，共65页，星期日，2025年，2月5日五、侧连α位卤化反应反应机理：第45页，共65页，星期日，2025年，2月5日第46页，共65页，星期日，2025年，2月5日有机化学课件第六章芳烃芳香性第1页，共65页，星期日，2025年，2月5日第六章芳烃芳香性第2页，共65页，星期日，2025年，2月5日芳香烃的分类芳香化合物：具有特殊稳定性的不饱和环状化合物芳香烃：苯型芳香烃非苯型芳香烃1.苯型芳香烃（1）单环芳香烃第3页，共65页，星期日，2025年，2月5日（2）多环芳香烃a.多芳代脂烃：脂肪烃分子中两个或两个以上的氢被苯基取代的化合物三苯甲烷二苯乙烯b.联苯及联多苯：苯环之间以一单键相连联苯1，4-联三苯第4页，共65页，星期日，2025年，2月5日c.稠环芳烃：分子中两个苯环共用两个相邻的碳原子2.非苯型芳香烃萘蒽菲第5页，共65页，星期日，2025年，2月5日苯衍生物的异构和命名苯的一取代物：（只有一种）命名的方法有两种：苯作为母体，取代苯环上氢的基团作为取代基，称为“某”苯甲苯异丙苯氯苯硝基苯苯作为取代基，称为苯基(phenyl)简写成“Ph-”，取代苯环上的基团氢作为母体，称为苯“某”苯乙烯苯甲醛苯乙酸第6页，共65页，星期日，2025年，2月5日基团词头名称词尾名称中文英文中文英文-COOH羧基carboxy酸carboxylicacid-SO3H黄羧基sulfo磺酸culfonicacid-COOR烷氧羰基R-oxycarbonyl酯R-carboxylate-COX卤甲酰基Halocarbonyl酰卤carbonylhalide-CONH2氨基甲酰基carbamoyl酰胺