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第二章立体化学立体化学是化学的一个分支,主要研究分子的三维结构及其与化学性质的关系。侃侃by侃侃
第二章立体化学1引言立体化学是化学的一个重要分支,它研究分子的三维结构及其与化学性质的关系。立体化学在化学、生物学、医药学、材料科学等领域都具有重要的应用价值。2研究内容立体化学的研究内容包括手性、对映异构体、非对映异构体、构象异构体等概念,以及它们的识别、合成、应用等。3应用领域立体化学在药物设计、天然产物合成、材料制备等方面都发挥着重要的作用。例如,手性药物的合成需要考虑立体化学因素,才能确保药物的疗效和安全性。
2.手性分子定义手性分子是指其镜像不能与其本身重合的分子。它们就像左手和右手,虽然看起来很像,但无法完全重叠。特征手性分子通常具有一个或多个手性中心,例如不对称碳原子,也可能具有手性轴或手性平面。重要性手性分子在自然界和人类社会中都具有重要的作用,例如许多药物、酶和天然产物都是手性的。
3.对映异构体对映异构体是互为镜像但不能重叠的立体异构体。它们具有相同的化学式和连接方式,但空间排列不同。1镜像互相重叠2对映异构体不能重叠3立体异构体空间排列不同对映异构体具有相同的物理性质,如熔点、沸点和密度。它们在旋光性方面表现出相反的性质。对映异构体在生物化学、医药化学等领域有着广泛的应用。
4.消旋体消旋体是指等量左旋体和右旋体混合物。消旋体是无旋光的,因为左旋体和右旋体的旋光性相互抵消。消旋体是化学性质和物理性质与对映异构体相同的物质。1形成对映异构体以相等比例混合2性质无旋光性3应用消旋体药物消旋体在医药、农药、食品等领域具有重要的应用价值。例如,许多药物的活性成分是手性分子,因此消旋体药物可能存在着疗效差异和副作用问题。
5.光学活性1定义光学活性是指物质使偏振光平面发生旋转的性质。如果物质使偏振光平面向右旋转,则称为右旋,用“+”表示;如果物质使偏振光平面向左旋转,则称为左旋,用“-”表示。2测量光学活性的测量可以用旋光仪进行。旋光仪可以测量物质使偏振光平面旋转的角度,即旋光度。3影响因素物质的旋光度受多个因素影响,包括物质的结构、浓度、溶剂、温度和波长等。
6.绝对构型1R/S命名法用Cahn-Ingold-Prelog规则确定手性中心的优先级。2绝对构型根据手性中心的优先级顺序确定构型。3R构型当优先级顺序为顺时针方向时,手性中心的构型为R。4S构型当优先级顺序为逆时针方向时,手性中心的构型为S。绝对构型指的是手性中心在空间中的具体排列方式,它可以通过Cahn-Ingold-Prelog规则来确定。R/S命名法是用来描述绝对构型的,其中R代表顺时针方向,S代表逆时针方向。
7.手性中心手性中心是指一个碳原子,它连接着四个不同的原子或原子团。手性中心的存在是分子具有手性的必要条件。1手性中心2四面体构型3非对称4手性
8.手性轴定义手性轴是指一个分子中存在对称轴,但该轴两侧的原子或基团是不对称的。例如,联萘衍生物的轴手性。特征手性轴通常与两个手性中心相连,它通过该轴将分子分成两个不可重叠的镜像。例子二苯乙烯等分子具有手性轴,导致它们的分子手性。手性轴是手性元素的一种重要表现形式。
9.手性平面1定义分子中存在一个平面,该平面两侧的原子或基团不相同,则该平面为手性平面2例子联苯类化合物,例如:联苯衍生物3特征手性平面可以是环状结构的一部分,也可以是其他平面结构的一部分4影响手性平面会导致分子的手性,使分子具有光学活性手性平面是手性元素的一种,它导致分子具有手性,并表现出光学活性。手性平面通常存在于环状化合物或其他平面结构中,两侧的原子或基团不同,从而导致分子无法与镜像重叠。例如,联苯衍生物通常具有手性平面,因为它们两个苯环之间的旋转受限,导致两侧的原子或基团不同。
10.旋光性定义旋光性是指某些物质能够使偏振光平面发生旋转的现象。旋光仪旋光仪是用来测量旋光性的仪器,通过测量偏振光平面旋转的角度,可以判断物质的旋光性。旋光度旋光度是指旋光物质在一定温度、浓度和波长下,使偏振光平面旋转的角度。旋光异构体旋光性是手性分子的一种重要性质,旋光异构体是具有相同化学式但旋光方向相反的化合物。应用旋光性在药物化学、食品化学和材料科学等领域有广泛的应用,例如,可以用来鉴别药物的纯度和手性。
11.光学分辨1拆分法将外消旋体通过与手性试剂反应,生成非对映异构体混合物,利用它们的物理化学性质差异,进行分离纯化,最后再将它们重新转化为相应的对映异构体。2动力学拆分法利用手性催化剂对映选择性地催化外消旋体中的一个对映异构体,使其发生反应,从而实现对映异构体的分离。3结晶法通过手性试剂与外消旋体形成非对映异构体盐,然后利用这些盐的结晶特性差异,进行分离纯化。
12.手性合成手性合成是
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