有机物醛教学课件.pptVIP

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有机物醛本课件系统介绍有机化学中醛类化合物的基础知识,涵盖结构特征、物理化学性质、制备方法、反应机理及应用。适用于高中化学拓展及大学有机化学基础课程学习。

醛的定义及性质总览醛是含有羰基(C=O)且羰基连于至少一个氢原子的有机化合物,是羰基化合物的基本类别之一。其分子通式为RCHO,其中R可以是氢原子或烃基。醛具有较强的还原性,能被氧化成相应的羧酸。它们在有机合成、工业生产和生物代谢中扮演着重要角色,是许多重要化学反应的中间体。

醛的分子结构特征结构特点羰基(C=O)是醛的主要功能团羰基碳原子呈sp2杂化状态分子呈平面三角形结构C=O键具有部分双键特性C-H键易断裂,易被氧化醛分子中,羰基碳原子的sp2杂化导致整个分子呈现平面结构,碳原子与氧原子之间形成强极性共价键,使醛具有明显的极性,易与亲核试剂发生加成反应。

常见醛的实例甲醛(HCHO)最简单的醛类化合物,室温下为无色气体,有刺激性气味。广泛用于制造塑料、纺织品处理和医疗消毒。水溶液称为福尔马林,是重要的防腐剂。乙醛(CH?CHO)无色液体,易挥发,具有水果香味。是重要的有机合成中间体,用于生产醋酸、乙醇、醋酸乙酯等化合物。发酵酒精饮料中也存在少量乙醛。苯甲醛(C?H?CHO)芳香族醛的代表,呈现杏仁香味。天然存在于杏仁中,被广泛用作食品香料、香水原料,以及合成苯甲酸、肉桂酸等化合物的原料。

醛的命名(系统命名原则)1国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名法选择含有醛基的最长碳链作为主链,从醛基碳原子开始编号(醛基碳为1号),用醛或后缀-al表示。2取代基命名法对于复杂结构,先确定主链及主官能团,醛基作为主官能团时,其他基团作为取代基标出位置。3命名实例CH?CH?CHO:丙醛(propanal)CH?CH(OH)CHO:2-羟基丙醛

常见醛的系统与俗称分子式系统命名常用俗称特点HCHO甲醛福尔马林(水溶液)气体,强刺激性气味CH?CHO乙醛醋醛液体,果香味CH?CH?CHO丙醛醛丙子液体,刺激性气味C?H?CHO苯甲醛苦杏仁油液体,杏仁香味(CH?)?CHCHO2-甲基丙醛异丁醛液体,特殊气味醛类化合物的常用名通常保留了历史上的习惯叫法,特别是在工业和商业应用中,这些俗称仍被广泛使用。

醛与酮的结构比较结构差异醛:羰基连接至少一个氢原子和一个烃基酮:羰基连接两个烃基性质差异醛比酮更容易被氧化(醛基氢容易断裂)醛能发生银镜反应和斐林试剂反应,而酮不能醛的反应活性通常高于相应的酮醛更易形成水合物,其平衡常数更大

羰基基团的电子效应电子分布羰基中氧原子的电负性强于碳原子,导致C=O键极化:氧原子带部分负电荷(δ-)碳原子带部分正电荷(δ+)反应活性中心羰基碳作为亲电中心,易受亲核试剂攻击羰基氧作为亲核中心,可与质子或路易斯酸配位羰基基团的电子效应决定了醛类化合物的反应活性。羰基碳原子呈sp2杂化,使其更易受到亲核试剂的进攻,这是醛类加成反应的基础。

醛的物理性质1物态与沸点低分子量醛(C?-C?)为气体或低沸点液体;中等分子量醛(C?-C??)为液体;高分子量醛为固体。醛的沸点高于相应的烷烃,但低于相应的醇类。2溶解性低碳醛溶于水,随碳链增长,水溶性降低。几乎所有醛都能溶于常见有机溶剂如乙醇、乙醚等。醛与水形成水合物的能力强于酮。3气味与毒性多数醛具有特征性气味,低碳醛气味刺激,高碳醛气味芳香。甲醛有毒性和致癌性,接触需谨慎;高碳醛如香草醛等用作香料。

醛的光谱特征红外光谱特征羰基C=O伸缩振动:约1720-1740cm?1醛基C-H伸缩振动:约2720-2820cm?1(特征性双峰)这些特征吸收峰有助于快速识别醛类化合物,特别是C-H伸缩振动峰(通常称为醛氢峰)是醛的独特标志。核磁共振谱特征1HNMR:醛氢化学位移在δ9-10ppm范围13CNMR:羰基碳的化学位移约δ190-200ppm醛氢的化学位移值极低场,是确认醛类结构的重要依据。这种低场位移是因为羰基的强烈去屏蔽效应所致。

醛的制备方法总览伯醇氧化将伯醇适度氧化,控制氧化程度避免过度氧化为羧酸。常用氧化剂包括重铬酸钾、PCC(氯铬酸吡啶盐)等。烯烃氧化烯烃通过臭氧化或双羟基化后断裂可得醛。这种方法适用于对称和非对称烯烃,但需控制反应条件。羧酸衍生物还原酰氯、酯等在适当条件下部分还原可得醛。常用DIBAL-H(二异丁基氢化铝)作还原剂。工业方法甲醛工业制法主要是甲醇催化氧化;乙醛制备采用乙烯的催化氧化(Wacker过程)。

实验室常用醛的制备(一)伯醇氧化法这是实验室中最常用的制备醛的方法之一。通过控制氧化剂用量和反应条件,可以将伯醇氧化为相应的醛而不进一步氧化为羧酸。常用氧化剂PCC(氯铬酸吡啶盐):温和且选择性好PDC(重铬酸吡啶鎓盐):与PCC类似Swern氧化:DMSO活化后氧化醇高

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