高考化学　有机物推断与合成 导学案.docVIP

高考化学

有机物推断与合成

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复习目标

1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。

2.了解设计有机合成路线的一般方法。

3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。

熟记网络

课前自测

1.A→B过程中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成,该副产物的结构简式为?。

2.已知:。由苯乙烯制备有机材料中间体G的一种合成路线如图所示。X的结构简式为?。

3.A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构简式:。

4.由乙烯合成乙二酸乙二酯(),设计合成路线,无机试剂任用。

5.已知:。

写出以乙烯、苯酚为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。

考点1有机推断

知识梳理

有机推断的突破口

1.根据分子式，利用不饱和度(Ω)推断可能含有的官能团

2.根据特征反应推断官能团

如根据Aeq\o(――→,\s\up7(氧化))Beq\o(――→,\s\up7(氧化))C，可推测出A分子中含有—CH2OH。

3.根据反应条件推断有机反应类型和官能团

反应条件

可能的反应

浓硫酸，△

①醇的消去；

②酯化反应；

③苯环的硝化；

④醇分子间脱水

NaOH/水，△

①卤代烃的水解；

②酯的水解

NaOH/醇，△

卤代烃的消去

X2(如Cl2、Br2)/FeX3

苯环的卤代

X2(如Cl2、Br2)/光照

烷基的卤代

O3或KMnO4/H＋

氧化反应

Fe/HCl

硝基被还原为氨基

H2，催化剂、△

①醛被还原为醇；

②酮被还原为醇

LiAlH4

酯被还原为醇

有机物的转化规律

依据上图体会由乙烯合成一元酯、二元酯、环状酯、高聚酯、芳香酯的方法；体会由苯合成二卤代物、四卤代物的方法。

甲苯在有机合成中的应用：

典题悟法

依据结构差异，推断断键位置

制备可用于治疗帕金森病的吡贝地尔的部分合成路线如图：

物质A的结构简式为。

依据特征条件，推断反应规律

(1)(2018·江苏卷)合成丹参醇的部分路线如下：

已知:+‖,B的分子式为C9H14O。

写出B的结构简式:?。

(2)已知:CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。

D,则D的结构简式为?。

根据反应类型推断结构简式

(2021·徐州模拟)已知：

A→B过程中,先发生加成反应,再发生消去反应,写出消去过程中另一种主要副产物分子(含3个甲基)的结构简式:?。

【解析】根据B的结构简式可知,发生加成反应后的产物为,消去反应后得到的产物为或或。

依据性质、分子式及前后结构简式推断

(1)(2021·如皋三模)如图是B→C反应过程，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)。

X的结构简式为?。

(2)如图所示,C→D过程中,还可能生成分子式为C20H30O2的副产物,该副产物的结构简式为?。

依据定量数据，推断基团数目

(1)合成中间体F时还生成一种相对分子质量比F小81副产物G(Br—80)。

G的结构简式为。

(2)Q是COOH(D)(D)的同系物，Q的相对分子质量比D大14。Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有14种。

a.含苯环的单环化合物

b.能发生银镜反应

c.能发生水解反应

写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶2∶1∶1且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式：或

(写一种即可)。

【解析】(1)中间体F与副产物G的相对分子质量之差为81,相当于在F分子的基础上再消去1分子HBr。(2)当苯环上有3个取代基(—CH3、—CH3、—OOCH)时,共有6种结构,当苯环上有2个取代基(—CH3、—CH2OOCH或—CH2CH3、—OOCH)时,共有6种结构,当苯环上有1个取代基(—CH2CH2OOCH或)时,共有2种结构,合计有14种。

同分异构体

(1)顺反异构：D生成E的过程中有副产物F(C17H16O4)生成，则F的结构简式为。

(2)分子内重排和异构化

①“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。由D合成F的路线如图所示。E分子中含有酯基，则E的结构简式为。

②喹啉()及其衍生物是合成药物的重要原料，E是一种取代喹啉醇。由D合成E需要三步反应，合成路线如图所示：

中间产物1、中间产物2的结构简式分别是、。该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与E互为同分异构体，则H的结构简式为。

考点2有机合成线路的设计

知识梳理

有机合成的解题思路

官能团的转化

1.用衍变关系引入官能团，如：

卤代烃eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(取代))伯醇(R—CH2OH)eq\