第十三章 羧酸衍生物.pptVIP

酯有机玻璃单体合成聚醋酸乙烯（胶粘剂）合成聚乙烯醇（合成纤维）(Z)-5-十八碳烯酸-4-内酯

(sexpheromoneoffemaleJapanesebeetle)OOHHCH2(CH2)6CH3内酰胺：常见的化工原料NHOabgdeDMF溶剂，色谱分析固定液己内酰胺：制造尼龙的原料PAN酰胺abCH3CH3SCO2HONC6H5CH2CNHOPenicillinG:ab-内酰胺抗生素从真菌中提取的抗生素HighlyreactiveNHOO邻苯二甲酰亚胺NHOO琥珀酰亚胺13.6蜡和油脂蜡：高级脂肪酸饱和一元醇酯白蜡蜂蜡鲸蜡油脂：高级脂肪酸甘油酯油：不饱和酸脂：饱和脂肪酸RCOCHCH2OCROCH2OCROOCH3(CH2)16COCHCH2OC(CH2)16CH3OCH2OC(CH2)16CH3OO三硬脂酸甘油酯油和脂肪月桂酸肉豆蔻酸棕榈酸硬酯酸油酸亚油酸亚麻油酸皂化反应NaOH“SOAP”SOAPheat(lye)胶束Na+Na+Na+Na+Na+Na+Na+Na+--------油脂13.7碳酸衍生物碳酰氯(光气)碳酰氯(光气)碳酰胺(脲)硫代碳酰胺(硫脲)胍脲酮式烯醇式(pka3.98)缩二脲反应鉴定肽键。碳酸二甲酯（DMC）良好的甲氧羰基化试剂含氧量高（53.7%），抗爆系数高，易生物降解，是理想的燃油添加剂。制备方法酯交换法：直接合成法：胍：可抑制病毒*2**2*2*8*8*8*8*8*8*8*8*5水解Hydrolysis亲核取代Example皂化反应Example与醇的反应与氨（或胺）的反应(87-91%)C6H5CClO+NaOHH2OHNC6H5CNO亲核加成离去基团消除mostaren’tthissimple,protontransfersareusuallyrequired重新形成羰基亲核取代的机理：加成-消除机理羧酸衍生物的反应活性活性强活性弱specialcase(acidicH)无需催化剂酸催化剂(水解通常需要碱性)OH-酸催化(intheconjugatebaseC=Oisdeactivated)弱亲核试剂酸为催化剂......-I+I+R离去基团碱性越强，反应活性越弱morereactivemorebasiclessreactivelessbasicEverythingcanbemadefromtheacid(chloride)NaOHRMgX+CO2SOCl2NH3NR’2HH2OR’OH“AcidDerivatives”Na+….ortheanhydrideLiAlH4还原还原金属钠＋醇还原Bouveault-Blanc反应Rosenmund还原：酰卤选择性还原室温下，当Grignardreagents过量时：Example与Grignard试剂的反应Example酸性：既呈酸性，也呈弱碱性酰胺N原子的反应脱水反应Hoffmann降级反应反应历程Hofmann降级反应包括三部分6步反应 生成N-溴代酰胺(2steps) N-溴代酰胺转化为异氰酸酯(2steps) 异氰酸酯水解(2steps)RCNH2ORCNHBrORNCORNH2Step1O?

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