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第十六章重氮化合物
教学目的:1.了解并掌握重氮化合物名。
2.掌握重氮化合物的化学性质和
应用。
教学重点:1.重氮化合物命名。
2.重氮化合物的化学性质和应用。
教学难点:重氮化合物的化学性质和应用。
教学时数:2学时
偶氮化合物:R-N-R
2
重氮化合物:R-N-非碳原子
2
NNClNNNHNNOH
氯化重氮苯苯重氮氨基苯氢氧化重氮苯
(重氮苯盐酸盐)
NNHSO4重氮苯硫酸盐(重氮苯酸式硫酸盐)
NNN(CH)
NNCH332
甲基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯
一、重氮化合物的
NaNO+HCl
2
+
NH2+HNO2HClNNCl+2H2O
0~5℃
芳伯胺
+..+
NN·NN·
·
两个主要的结构式
注:1.干燥的重氮盐不稳定,易。
2.无机酸过量。①产生HNO2。②避免生成
的重氮盐和未起反应的芳胺发生偶合反应。
3.HNO不能过量,因为它的存在会加
2
速重氮盐本身的分解。
4.低温<5℃。当苯环含-NO、-SOH吸电
23
子基时,温度可略高,再高重氮盐分解。
、重氮盐的性质及其在合成中的应用
1.放氮反应
⑴被羟基取代
HO
NHNaNO/HSONHSO2OH
222424+N↑
2
0~5℃
酚的方法用重氮苯盐酸盐,常有副产物生成
例1间酚的
NO2NHNHSONO2
2
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