第二节来自石油的煤的两种基本化工原料.pptVIP

第二节来自石油的煤的两种基本化工原料第1页，共25页，星期日，2025年，2月5日第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(2)——苯与芳香烃学习目标：1、了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念；2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点；3、理解共价单键的可旋转性；4、掌握苯的取代反应（卤代反应、硝化反应）加成反应等性质。第2页，共25页，星期日，2025年，2月5日苯的发现简史19世纪初期，欧洲等许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想，要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。第3页，共25页，星期日，2025年，2月5日法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第在描述这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”：略有香味，在一般条件下，它是一种无色的透明液体。当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器的器壁上长出树枝状的结晶。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃融化。如果把融化的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。当时法拉第称这种液体称之为“氢的重碳化合物”。第4页，共25页，星期日，2025年，2月5日问题思考：1、有同学向试管中加入的等体积的水与和苯，如何用最简单的实验证明上层液体是水还是苯？2、从法拉第的实验中，你能得出苯的熔沸点大约是多少吗？（与水比较）3、1mol苯在标准状况下的体积是否约为22.4L？第5页，共25页，星期日，2025年，2月5日一、苯的物理性质1、无色、有特殊气味的液体；2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；3、熔沸点低（熔点5.5℃），易挥发（沸点80.1℃），用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；4、苯有毒。二、苯的分子组成、结构1、分子式：C6H6（含碳量为92.3﹪）2、最简式(实验式)：CH3、结构特点：第6页，共25页，星期日，2025年，2月5日（猜一猜）苯分子的结构？根据苯的分子式，你能写出其结构式吗？19世纪的科学家进行了研究，当时的有机化学刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。按照我们学的烷烃、烯烃等不饱和烃的经验，C6H6比饱和的烷烃少了8个H原子，分子中可能有四个双键。或两个双键，一个叁键，或两个叁键等。请根据这两种学说写出C6H6可能的链状结构简式：第7页，共25页，星期日，2025年，2月5日苯分子可能的结构式（结构式都符合C6H6）：(1)CHC—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2CH—CHCH—CCH(4)CH2CCH—CHCCH2(5)CHC—CC—CH2—CH3【问题】写的结构都符合C6H6，那这些结构是否正确，该如何验证，我们知道，物质的结构决定性质，性质又反映结构。若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？第8页，共25页，星期日，2025年，2月5日P69实验3-11、苯能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？2、苯能否使溴水褪色(发生加成反应)？（现象）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色。第9页，共25页，星期日，2025年，2月5日【结论】苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色也不能使溴水褪色，这与烷烃的性质相似，也说明苯分子中不含普通的C=C等不饱和键，因此，所有符合C6H6链状结构的上述结构不合理。【讲解】通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。【投影】第10页，共25页，星期日，2025年，2月5日【讲解】但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。【讲解】苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反