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（1）预测取代反应的主要产物：4、定位效应的应用*第63页，共93页，星期日，2025年，2月5日（2）含有两种不同类型定位基致活基团决定取代基的位置*第64页，共93页，星期日，2025年，2月5日-OH-CH3-NO2-CHO（3）含有两种相同类型定位基有较强的定位基决定*第65页，共93页，星期日，2025年，2月5日六、多环芳烃1、多环芳香烃的定义和分类联苯类2,5′-二甲基联苯稠环类*第66页，共93页，星期日，2025年，2月5日(4)傅—克反应（Friedel-Crafts反应）①烷基化反应（制备烷基苯）*第31页，共93页，星期日，2025年，2月5日烷基化反应注意点1°常用的催化剂是无水AlCl3，此外FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。2°当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。*第32页，共93页，星期日，2025年，2月5日4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。*第33页，共93页，星期日，2025年，2月5日付氏烷基化反应的特点及问题：A多元取代*第34页，共93页，星期日，2025年，2月5日B异构化*第35页，共93页，星期日，2025年，2月5日其它烷基化试剂*第36页，共93页，星期日，2025年，2月5日②酰基化反应制备芳香酮分子中不存在重排，芳香酮经过还原以后，得到正烷基苯*第37页，共93页，星期日，2025年，2月5日应用*第38页，共93页，星期日，2025年，2月5日方法一*第39页，共93页，星期日，2025年，2月5日方法二*第40页，共93页，星期日，2025年，2月5日③氯甲基化此反应与Friedel-Crafts反应类似。反应中，甲醛与氯化氢作用形成碳正离子中间体*第41页，共93页，星期日，2025年，2月5日通过-CH2Cl(氯甲基)很容易转化为其它化合物*第42页，共93页，星期日，2025年，2月5日反应名称亲电试剂卤代反应X+硝化反应NO+2磺化反应SO3付-克烷基化反应R+付-克酰基化反应R—C+=O亲电取代反应与亲电试剂*第43页，共93页，星期日，2025年，2月5日2、亲核取代反应（1）加成-消除反应机理P788-789*第44页，共93页，星期日，2025年，2月5日（2）消除-加成机理*第45页，共93页，星期日，2025年，2月5日3、加成反应（1）加氢（2）加氯*第46页，共93页，星期日，2025年，2月5日六六六有七种异构体，其中γ－异构体(～18%)有杀虫作用666对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用，过去主要用于防治蝗虫、稻螟虫、小麦吸浆虫和蚊、蝇、臭虫等。由于对人、畜都有一定毒性，20世纪60年代末停止生产或禁止使用。*第47页，共93页，星期日，2025年，2月5日4、伯奇还原(Birchreduction)定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成1,4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。NaNH3(l)C2H5OH（1）K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。（2）卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。*第48页，共93页，星期日，2025年，2月5日环上取代基对反应的影响*第49页，共93页，星期日，2025年，2月5日经伯奇还原，制备?，?不饱和酮*第50页，共93页，星期日，2025年，2月5日5、苯环侧链烃基的反应

（1）卤代反应活性：α-Hβ-Hβ-H与普通烃基上的H相似*第51页，共93页，星期日，2025年，2月5日（2）氧化反应除了叔碳，不被氧化外，其余都被氧化为羧基。*第52页，共93页，星期日，2025年，2月5日五、苯环的亲电取代定位规则当苯环上有取代基时，第二个基团的进入的位置受到原有基团的影响，如*第53页，共93页，星期日，2025年，2月5日*第54页，共93页，星期日，2025年，2月5日1、定位效应与定位基苯环的二取代反应的位置及反应条件都受原