高考化大一轮复习江苏专用配套课件专题有机化基础.pptVIP

考点一卤代烃;1．卤代烃

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是。

2．饱和卤代烃的性质

(1)物理性质

①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；

②溶解性：溶于水，溶于有机溶剂；

③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。;R—OH＋NaX;含不饱和键(如双键或叁键);要点提取

卤代烃的反响规律

(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反响还是消去反响，主要是看反响条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯〞。

(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反响，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反响，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。;CH3CHBrCH2Br;R—OH;【互动思考】

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。;2．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反响的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反响的有哪些？(3)发生消去反响能生成炔烃的有哪些？

答案(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②;[典题例如]

(2021·全国课标卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：;答复以下问题：

(1)C的构造简式为________，E的构造简式为________。

(2)③的反响类型为________，⑤的反响类型为________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反响合成：

反响1的试剂与条件为________；反响2的化学方程式为________；反响3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。;(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的构造有________种。;解析(1)反响②为B()在NaOH/CH3CH2OH作用和加

热条件下溴原子的消去反响，并结??C的分子式，可知C的

构造简式为；D→E为D()与Br2的加成反响，

故E的构造简式。(2)借助A→B的反响信息，可

知C→D的反响③为溴原子的取代反响；由E和F的构造差异可以判断反响⑤为溴原子的消去反响。;(4)在I的合成路线中，G到H是在光照条件下发生的构造变形，二者互为同分异构体。(5)立方烷构造高度对称，分子构造中只有一种化学环境的H原子，故其核磁共振氢谱中有1个峰。(6)因为立方烷的二硝基取代物有3种，利用换元法可得六硝基立方烷也为3种。;答案(1)

(2)取代反响消去反响

(3)Cl2/光照

O2/Cu

(4)G和H(5)1(6)3;【考向提醒】

由以上例如，可得出本考点的根本命题方向如下：

1．考察卤代烃的水解反响和消去反响

2．考察卤代烃在有机合成和推断中的应用;[跟进题组]

1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。假设将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的构造简式可能是 ()。

A．CH3CH2CH2CH2CH2OH;解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反响生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架构造不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架构造也未变，由2-甲基丁烷

的构造可推知X的碳架构造为：，其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不

同。从而推知有机物X的构造简式为

或。