安全无毒化学品的设计原理和方法概述.pptVIP

▲降低分子的亲电性例子：丙烯酸乙酯，?,?-不饱和羰基，易发生Michael加成反应甲基丙烯酸乙酯，?位引入甲基，亲电性降低，不发生Michael加成反应B.设计更安全的亲电性物质1▲掩蔽法：把亲电基团掩蔽起来，使用时再去掉掩蔽剂，减少生产、运输和保存过程的危险性例子1：异氰酸酯，形成酮亏，使用时加热生成异氰酸酯B.设计更安全的亲电性物质2例子2：乙烯砜，纤维活性染料，以硫酸酯形式出售生物活化代谢反应－细胞色素P450催化的氧化反应▲4-烷基酚的生物活化：对甲基化醌的生成C.生物活化引发亲电性的毒性机理及设计原则：?尽量避免使用取代基处于OH对位的取代酚；2-甲基酚和3-甲基酚的毒性是对甲基酚的0.1和0.02倍。?取代基与苯环相连的C上无氢原子。烯醇结构（C＝C－C－OH）可以在醇脱氢酶作用下生成?,?-不饱和羰基代谢物，从而产生毒性。▲烯醇化合物的代谢环烯醇：代谢产物同样有毒醇羟基C原子上有芳香环取代的烯醇，代谢产物毒性更大。▲烯醇化合物的代谢1位烯基、芳香取代的醇与硫酸发生II相反应生成非常活泼的亲电物种，会发生SN1生物亲核反应，毒性很大。烯醇化合物的结构设计原则?避免让不饱和的C＝C双键与OH基相连，且又与至少连有一个H原子的C原子相连；?避免芳环结构与烯醇羟基碳原子相连。