有机化学立体化学ppt.pptxVIP

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第3章立体化学基础本章内容3;研究有机分子的立体结构以及立体;异构体构造异构(连接次序、方式;3.1.物质的旋光性和比旋光;旋光性和旋光性物质(光学活性物;1普通光光波在2各个方向振动3;能使偏正光的振动方向向右旋的物;比旋光度一种旋光性物质的旋光度;比旋光度[?]TD与实测旋光度;3.2分子的手性与对称性手性;手性概念第一次被引入化学领域手;无标题;丰富多彩的自然界尽管可以发现一;自然界中的手性体与宇宙的不对称;蜗牛外壳的右螺旋结构DNA的双;NobelPrizesin;共同提出宇宙不守恒理论(生命手;Francis克里克Jame;1Theprizeisb;反应停r-thalidomid;反应停的副作用;实物和镜像不能重合的性质称为手;乳酸分子的中心碳原子连有H、C;Rotate180°Rot;01分子的手性和分子的对称性有;1.对称面(镜面)设想分子中有;1.对称面(镜面);实例有对称面的分子与镜像能够完;设想分子中有一个点,通过该点画;含有对称中心的分子,与其镜像能;1如果穿过分子画一根直线,分子;有无对称轴不能作为判断分子有无;分子有手性的条件是:分子没有对;3.3含有一个手性碳原子的化;相同点:熔点,沸点,相对密度,;外消旋体由等量的对映体相混合而;透视式;费歇尔(Fischer)投影式;例:2-丁醇三种常用立体结构表;投影式不能离开纸面翻转,在纸面;投影式在纸面上旋转90o或2;投影式中的四个基团,固定一个基;横线朝前,竖线朝后投影式中任意;3.3.3构型的命名背景;D/L标记法010102030;背景:1951年后,X-射线衍;bcd绝对构型的确定;如:IBrC;对不饱和基团,可认为与同一原子;例:比较以下基团的优先顺序;01-乳酸;从费雪尔投影式确定手性分子的R;如果最小基团在横键上,若从a→;互为镜像,不能重合3.4含两;含两个不同手性碳原子的化合物若;非对映异构体理化性质,旋光性各;分子内含有二个手性碳,且两个手;含有两个相同手性碳原子的化合物;(2R,3S)-酒石酸有对称;酒石酸的四个立体异构体用Fis;分子的构象存在形式并不会影响分;Ⅱ01(2R,3R)-(+);酒石酸的交叉式稳定构象0102;3.5环状化合物的立体异构二;环状化合物中的手性碳也可用R/;1,2-二氯环丙烷Ⅱ;顺式结构中有一个对称面,分子无;3.6不含手性碳原子的化合物;2,3-戊二烯的对映异构体如果;联苯型化合物的对映异构现象未取;分子内有对称面如果联苯任何一;3.7不对称合成在非手性条件;将外消旋体分离成右旋体和左旋体;拆分过程;02生物拆分法微生物或它们所产;选用某种旋光性物质作吸附剂,这;3.7.2不对称合成丙酮酸;左旋乳酸超过右旋乳酸。;一个对映体超过另一个对映体的多;旋光度,比旋光度,手性,对称面

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