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第九章强心苷
考点精要:
1.强心苷苷元部分的结构特点和分类;
2.强心苷糖部分的结构特点及其与苷元的连接方式;
3.强心苷的理化性质(显色反应、水解);
4.强心苷的提取与分离;
5.强心苷的UV光谱特征;
6.去乙酰毛花苷、地高辛的化学结构特点和提取分离方法。
第一节概述
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
一、强心苷元部分的结构与分类
(一)结构特征
天然存在的强心苷元是C-17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
其结构特点如下:
(1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,但多为顺式;B/C环均为反
式;C/D环多为顺式。
(2)甾体母核C-10、C-13、C-17的取代基均为β型。C-10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基
团取代,C-13为甲基取代,C-17为不饱和内酯环取代。C-3、C-14位有羟基取代,C-3羟基多数是β构型,
少数是α构型,强心苷中的糖常与C-3羟基缩合形成苷。C-14羟基均为β构型。有的母核含有双键,双
键常在C-4、C-5位或C-5、C-6位。
(二)分类
根据C-17不饱和内酯环的不同,将强心苷元分为两类。
1.甲型强心苷元(强心甾烯类)甾体母核的C-17侧链为五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯),基本
母核称为强心甾,由23个碳原子构成。在已知的强心苷元中,大多数属于此类。
2.乙型强心苷元(海葱甾二烯或甾二烯类)甾体母核的C-17侧链为六元不饱和内酯环(△αβ,
γδ-δ-内酯),基本母核为海葱甾或甾。自然界中仅少数苷元属此类,如中药中的强心成分蟾
毒配基类。
Chapter9:Cardiac
Glycoside
Exquisitepoints:
1.Structuralcharacteristicsandclassificationofcardiacglycosideparts;2.
Structuralcharacteristicsofcardiacglycosideanditsconnectionmethod
withaglycones;3.Physicalandchemicalpropertiesofcardiacglycoside
(colordevelopmentreaction,hydrolysis);4.Extractionandseparationof
cardiacglycoside;5.UVspectralcharacteristicsofcardiacglycoside;6.
Chemicalstructuralcharacteristicsofcardiacglycosideanddigoxinand
extractionandseparationmethods.
Section1
Overview
Cardiacglycosidesareaclassofsteroidalglycosidesthathave
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