第一节中药化学成分及生物合成简介.pptVIP

第一节中药化学成分及生物合成简介演示文稿;优选第一节中药化学成分及生物合成简介;第一节中药化学成分及生物合成途径简介;（一）生物碱（alkaloids）;麻黄碱;益母草碱;槟榔碱;半边莲碱;掌叶防己碱;10－羟基喜树碱;长春新碱;贝母碱;三尖杉酯碱;山莨菪碱;乌头碱;1、性状;2、碱性;3、溶解性;（二）糖类（saccharides）

糖是多羟基的醛或酮及其衍生物聚合物的总称。根据其分子水解反应的情况，糖类可以分为：

单糖类及其衍生物

低聚糖类及其衍生物

多聚糖类及其衍生物;1、单糖类

化学通式为（CH2O）n，是多羟基的醛或酮。

绝大多数天然存在的单糖n＝5～7，即五碳糖甲基五碳糖、六碳糖、七碳糖。

单糖类多为结晶性，有甜味，易溶于水，可溶于稀醇，难溶于高浓度乙醇，不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。具旋光性与还原性。;;;;糖醛酸;2、低聚糖类（寡糖）

由2～9个单糖分子聚合而成。

低聚糖具有与单糖类似的性质：结晶性，有甜味，易溶于水，难溶或不溶于有机溶剂。;第二十六页，共73页。;3、多聚糖类（多糖）

由10个以上单糖分子缩合而成。

大多为无定形化合物，分子量较大，无甜味与还原性，难溶于水，有的与水加热可形成糊状或胶体溶液。不溶于有机溶剂。水解后生成单糖或低聚糖，可有旋光性与还原性。

淀粉、菊糖、树胶、粘液、纤维素是中草药中最常见的多糖类。;（三）苷类化合物（Glycosides）;

人参二醇型皂苷元的化学结构

;（四）醌类化合物（quinones）;1、苯醌

;2、萘醌;3、菲醌;4、蒽醌;;基本结构——多具有酚羟基取代的芳香羧酸，

C6-C3结构。

常见的苯丙酸类：;香豆素（香豆精coumarins）是具有苯并?-吡喃酮母核的一类化合物的总称。环上常有-OH、-OCH3、异戊烯基等取代基。

;2、香豆素的分类;（1）简单香豆素类;第四十页，共73页。;香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。

吡喃香豆素类成分的生物合成途径：;第四十二页，共73页。;少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：;（4）???它香豆素类;（1）性状

游离状态——

结晶形固体，有一定熔点；

大多具有香气；具有升华性质

分子量小的有挥发性（可随水蒸气蒸出）

UV下显蓝色荧光

成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。;（2）溶解性

游离——

能溶于沸H2O，不溶或难溶冷H2O，

可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。

因含Ar-OH故可溶于碱水中。

成苷——

溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。

难溶极性小的有机溶剂。;1、定义及分类

木脂素（Lignans）:是一类由苯丙素双分子氧化聚合而成的天然成分，即由二分子C6-C3单位氧化缩合而成的化合物。少数为三聚物和四聚物。

木质素（Lignins）:是一类由几十个C6-C3单位聚合而成的高分子化合物。;早期木脂素的定义：

两分子苯丙素以侧链中?碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。

非?碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素。;2、理化性质

形态：多呈无色结晶，新木脂素不易结晶

溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等

成苷——水溶性增大

挥发性：多数不挥发，少数有升华性质

旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。;第五十页，共73页。;;(+)-儿茶素;（二）一般性状

形态：多为结晶，少数为无定形粉末。

颜色：结构存在交叉共轭体系，因此化合物多有颜色。

黄酮（醇）及其苷：呈黄色-灰黄色

查耳酮：黄-橙色

二氢黄酮（醇）：无色

异黄酮：微黄色

花色素可随着pH值的变化颜色有所不同：

红色（pH7），紫色(pH8.5)，蓝色(pH8.5)

;溶解度;（三）酸碱性;来源：1-位氧原子的未共用电子对，显微弱的碱性，可与强酸生成（烊）盐而溶于酸水中。;萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。

如：挥发油、橡胶、树脂及胡萝卜素等。亲脂

性强，难溶于水。

现已发现的萜类化合物已超过了22000多种。;是一类由甲戊二羟酸衍生的、具有(C5H8)n通式的碳氢化合