第九章氯霉素生产工艺原理01.pptxVIP

第九章氯霉素生产工艺原理01;目录;第一节

概述;氯霉素（chloramphenicol），化学名称为2,2-二氯-N-[(1R,2R)-1,3-二羟基-1-(4-硝基苯基)丙-2-基]乙酰胺，又称D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺。;氯霉素最初产自于委内瑞拉链丝菌，1947年首次发现，是第四个被用于临床的抗生素。

氯霉素的作用靶点为细菌核糖体的50S亚基，通过与50S亚基的可逆结合阻断转肽酰酶的作用，干扰带有氨基酸的胺基酰-tRNA终端与50S亚基结合，抑制细菌蛋结白质合成。

氯霉素为广谱抗菌药物，主要用于由伤寒杆菌、痢疾杆菌等引发的感染，可用于立克次体感染。

氯霉素主要不良反应为抑制骨髓造血功能，引起粒细胞及血小板缺乏症或再生障碍性贫血。;氯霉素是含有两个手性中心的手性药物，其构型为1R,2R（或称D-苏型）。氯霉素（9-1）的三种异构体均无抗菌活性。

未经拆分的苏型消旋体（氯霉素与其对映异构体等摩尔混合物）被称为合霉素（syntomycin），曾作为药物使用，其抗菌活性为氯霉素的一半。

1949年，国外完成了氯霉素外消旋体的全合成。1955年，我国的合霉素生产车间正式投产。上世纪60年代，我国医药企业解决了外消旋体拆分问题，开始生产氯霉素。;第二节

合成路线及其选择;一、氯霉素的逆合成分析;;;;;;;;;;;;;;;;谢谢大家！