第九章羧酸及衍生物.ppt

第九章羧酸及其衍生物

第一节羧酸

一羧酸的物理性质

二羧酸的化学性质

（一）化学性质一览表

（二）羧酸的酸性

（三）羧酸衍生物的生成

（四）还原反应

（五）脱羧反应

（六）α-氢原子的反应

;第二节羧酸衍生物

一羧酸衍生物的物理性质

二羧酸衍生物的化学性质

（一）水解、醇解和氨解

（二）还原反应

（三）酰胺氮原子上的反应

三互变异构现象;;3.羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、

醇解、氨解),酰胺的特殊性。;与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始

在水中的溶解度只有3.7%，＞C10的羧酸不溶于水。;如：;3.酯的生成;α-H卤代反应;羧酸和醇在结构上只差一个C=O，但其酸性却相差

很大。这是因为醇离解生成的RCH2￣负离子中，负电荷

是局限在一个氧原子，而羧酸离解后生成的RCOO￣负离

子，由于共轭效应的存在，氧原子上的负电荷则均匀地

分散在两个原子上，因而稳定容易生成。;常数Ka或它的负对数pKa表示。一些化合物的酸碱性强弱

次序如下：;同周期元素——从左到右电负性依次↑。;诱导效应的特点：;3.成盐;（三）羧酸衍生物的生成;该法的副产物均为气体，有利于分离，且产率较高。;用乙酸酐作脱水剂不仅价格