- 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
第三章苯丙素类Phenylpropanoids哥特复兴
一、生物合成二、结构类型三、理化性质四、提取分离五、结构鉴定六、生物活性每章内容
生物合成一.一次代谢及二次代谢C6H12O66CO26H2O+6O2+能量树叶(叶绿素)CO2C6H12O6氧化CO2能量通过葡萄糖的能量传递过程太阳糖类研究意义:天然产物分类;植物化学分类;寻找新的天然药物资源
甲戊二羟酸氨基酸途径莽草酸/桂皮酸途径甲戊二羟酸途径醋酸-丙二酸途径植物体内的物质代谢与生物合成过程
主要的生物合成途径由上述单位复合构成。C2单位(醋酸单位):如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。C5单位(异戊烯单位):如萜类、甾类等。C6-C3单位:如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物。氨基酸单位:如生物碱类化合物。复合单位:根据二次代谢产物的碳骨架可以大致分为:C6-C3-C6:如黄酮类化合物。
(三)桂皮酸及莽草酸途径---苯丙素、香豆素、木脂体和黄酮类
(cinnamicacidshikimicacidpathway)桂皮酸途径1苯丙氨酸脱氨酶(PAL)
酪氨酸脱氨酶(TAL)2PAL3TAL4
莽草酸途径---芳香酸的前体
苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3单元的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。其中最广泛分布的羟基桂皮酸类是组成苯丙素类化合物的基本单位。0102一.定义
苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用,具有较广泛的生理活性。
苯丙素类
苯丙烯propenylbenzene
苯丙醇phenylpropanol
苯丙酸及其酯phenylpropionicacidandester
香豆素coumarins
木脂素lignans
黄酮flavonoids
第一节香豆素Coumarins
1定义:
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯,具芳香甜味。其母核结构为:2苯骈a-吡喃酮3这个结构是色原酮的异构体:4苯骈g-吡喃酮5(Chromone)
香豆素类在动植物及微生物中均有分布,如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分布得最广的还是高等植物中,其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,香豆素苷酶解可环合成游离的内酯状态。
01根据香豆素的基本母核上的取代基不同,将其分四类:简单香豆素:苯环上有取代基的香豆素类化合物02伞形花内酯umbelliferone二.结构类型:
线型(6,7-呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型01补骨脂内酯02角形(7,8呋喃骈香豆素型),白芷内酯型03白芷内酯(异补骨内酯)046057067078082.呋喃香豆素
吡喃香豆素(Pyranocoumarins)
香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-a-吡喃环结构的香豆素类。
线型(6,7-吡喃骈香豆素):角型(7,8-吡喃骈香豆素):黄曲霉素花椒内酯(Xanthyletin)邪蒿内酯(Seselin)1234
蟛蜞菊内酯(Wedelolactone)其他香豆素:
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、羟基、异戊烯基等的取代。黄檀内酯(Dalbergin)
异香豆素茵陈内酯异香豆素:香豆素的异构体,在植物体内
往往是二氢香豆素的衍生物。
仙鹤草内酯岩白菜素
6.双香豆素:是香豆素的二聚体和三聚体紫苜蓿酚Wikstrosin(瑞香科)
三.化学性质:1.内酯性质和碱水解反应:香豆素的a-吡喃酮环具有a,b-不饱和内酯性质,在稀碱液中会逐渐水解生成顺邻羟桂皮酸的盐,而顺邻羟桂皮酸不易游离存在,其盐的水溶液经酸化即闭环恢复成内酯。这个闭合过程极易发生,即使在很弱的酸溶液中,如通入CO2也能促使其内酯化而闭环。OH-H+OH-长时间加热H+Coumaricacid
香豆素如果和碱液长时间加热,水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化,转变成反邻羟桂皮酸的盐,再经酸化也不再发生内酯化闭环反应。
1B.C8位有羰基、双键或环氧结构时,其水解可获得顺邻羟桂皮酸的衍生物,而不再闭环成内酯。2OH-3H+4异当归内酯53-异戊烯酰4,6-二甲氧基顺邻羟桂皮酸
具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。01判断游离酚羟基的有无。022.酚羟基反应:
物理性质:性状:
游离的香豆素多有完好的结晶形状,有一定的熔点,大多有香味。分子量小的有挥发性,能随水蒸汽蒸出,具升华性。
香豆素苷无挥发性,也不能升华。
游离香豆素---不溶于冷水,溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。01香豆素苷---溶于水、
您可能关注的文档
最近下载
- DBJ∕T13-363-2021 福建省智慧杆建设技术标准.pdf VIP
- 2023年初级会计职称《经济法基础》精讲课件-第一章--总论.pptx VIP
- 科学教育出版社七年级上册劳动实践手册教案.docx VIP
- 建筑施工 - L17J104复合外模板现浇混凝土保温系统建筑构造(山东图集2018.1.1实施).pdf VIP
- 2023年初级会计职称《经济法基础》精讲课件--第二章-会计法律制度.pptx VIP
- 高中英语句子成分及简单句的五种基本句型课件(共47张PPT).ppt VIP
- 风管精品工程施工方案(3篇).docx VIP
- DLT 1572.3-2016 变电站和发电厂直流辅助电源系统短路电流 第3部分:算例.docx VIP
- 职业技术学院《三坐标智能测量技术》课程标准 机械制造及自动化专业.pdf VIP
- 《特种设备安全培训》精品课件(2024).pptx VIP
文档评论(0)