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北京大学有机化学课件详解演示文稿;优选北京大学有机化学课件;第一节羧酸的分类和命名;二元酸系统命名普通命名
HOOCCOOH乙二酸草酸
HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸
HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸
(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸
(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸;第二节羧酸的物理性质;第三节羧酸的光谱特征;羧酸中的C=O：单体二缔合体
RCOOH1770~1750cm-1~1710cm-1
CH2=CHCOOH~1720cm-1~1690cm-1
ArCOOH1700-1690cm-
羧酸中的OH：~3550cm-13000~2500cm-
羧酸中的C-O~1250cm-1;两个碳氧键不等长，部分离域。;
2多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5
（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）
;（1）电子效应的影响：
吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.
HCOOHC6H5-COOHCH3COOH
pka3.374.204.73;4芳香羧酸的情况分析;实例;一氧化法;特点：产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。;R-C?N;腈碱性水解的机理;(1)1oRX、2oRX较好，3oRX需在加压条件下反应
（否则易消除）
(2)ArI、ArBr易制成格氏试剂、ArCl较难。
(3)产物比RX多一个碳原子。;2有机锂试剂和CO2的反应;实例;3利用金属有机化合物的烃基化反应;LDA/THF;一羧酸的结构和反应
二羧基中氢的反应
三羧酸α-H的反应
(赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应)
四羧羰基的反应
五脱羧反应;一羧酸的结构和反应;二羧基中氢的反应;*1.羧酸盐是固体
*2.羧酸盐的溶解度
钠、钾、銨盐可溶于水，重金属盐不溶于水。
*3.羧酸根具有碱性和亲核性
羧酸盐能与活泼卤代烷反应（见下页）
;①是SN2反应。
②只适用于1oRX和活泼RX。
③常用的是钠盐。(有时也用Ag盐，优点：速率快。缺
点：太贵。)
?体系中双键不受影响。;3羧酸与重氮甲烷的反应;（2）反应机理;（3）实例;三羧酸α-H的反应
——赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应;催化剂的作用是将羧酸转化为酰卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易于转变为烯醇式，从而使卤化反应发生。所以用10%~30%的乙酰氯或乙酸酐同样可以起催化作用。;1.酯化反应;（2）酯化反应的机制;1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行，
且反应速率为：
CH3OHRCH2OHR2CHOH
HCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH;该反应机制已为：
①同位素跟踪实验
②羧酸与光活性醇的反应实验所证实。;①3oROH按此反应机制进行酯化。
②由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，
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