有机化学环烃2芳香烃3学时.pptxVIP

第二节芳香烃aromatichydrocarbon芳香性:结构上:符合休克尔规则(4n+2)性质上:难氧化、难加成、易取代芳香烃aromatichydrocarbon是芳香化合物aromaticcompounds的母体。具有“芳香性”的化合物称为芳香化合物

芳香烃苯型芳香烃benzenoidhydrocarbon非苯型芳香烃non-benzenoidhydrocarbon单环芳香烃苯及其同系列多环芳香烃多苯代脂肪烃联苯和联多苯稠环芳香烃一、芳香烃的分类和命名1.芳香烃分类

苯同系物的异构现象和命名01单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。苯的同系物：指苯分子中的氢原子被烃02单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。基取代的衍生物。03一烃基苯二烃基苯三烃基苯可分为：

一烷基苯的命名：以苯环为母体，烷基为取代基。CH2=CH2苯与复杂烷基或不饱和烃相连，则苯为取代基。甲苯tolueneCHCH3CH3异丙苯isopropylbenzeneCH3苯乙烯phenyletheneCH2-CH=CH23－苯基丙烯3-phenylpropene

CH-CH2-CH3CH32-苯基丁烷2-phenylbutane二烷基苯有三种位置异构体：CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻－二甲苯间－二甲苯对－二甲苯１,２－二甲苯１,３－二甲苯１,４—二甲苯ｏ－二甲苯ｍ－二甲苯ｐ－二甲苯o-xylenem-xylenep-xylene

若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。CH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH21-乙基-5-丙基-2-异丙基苯1-ethyl-2-isopropyl-5propylbenzene

三烷基苯也有三种异构体：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C连－三甲苯1,2,3－三甲苯1,2,3-trimethylbenzene偏－三甲苯1,2,4－三甲苯1,2,4-trimethylbenzene均－三甲苯1,3,5－三甲苯1,3,5-trimethylbenzene

芳香烃分子中去掉一个氢原子后，所剩下的一价基团称为芳基（aryl），用“Ar－”表示。CH2或C6H5–或C6H5–CH2–苯基phenyl或Ph苄基或苯甲基benzyl

二、苯的结构structureofbenzene（一）苯的Kekule结构式分子式：C6H6，C:H=1:1与HC?CH分子中的C、H比例一样。符合苯的一元取代物只有一种和苯加氢生成环己烷的事实。说明苯分子中的6个氢原子是完全相等的。苯的Kekule结构式

不能解释，苯邻位二元取代产物只有一种；为什么苯含三个双键却难发生烯烃的加成反应，而易发生饱和烃的取代反应？Kekule结构式缺陷：

苯分子结构的现代解释01苯中六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，六个碳原子形成一个正六边形（利用sp2杂化轨道）。X-衍射和光谱数据证明：02单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。苯中C–C键长均为：139pm03键角都是120。C-C154pm；C=C134pm

包括六个碳原子的闭合“大?键”，从而形成了苯的环状闭合?–?共轭体系，大?键的电子云对称分布于碳环平面的上下两侧。

这样形成的π电子云高度离域，电子云密度完全平均化，由此导致苯分子中六个碳-碳键完全相等，没有单、双键之分，键长均为139pm，所以苯环的结构可用表示。由于用Kekulé式来研究取代反应机理，表示反应中间体的结构更直观，所以用来表示苯的结构仍然采用。

三、苯及同系物的物理性质毒性、熔点、沸点、密度、溶解度四、苯及同系物的化学性质（一）苯的亲电取代反应electrophilicsubstitution和反应机理芳香化合物的“芳香性”