大学医用有机化学第一章绪论.pptxVIP

供医学类专业用

有机化学

（第7版主编吕以仙）

主讲李英秀

第一章绪论（Introduction）目的：为了系统学习有机化学准备必需的基本知识,具体掌握内容：⒈什么是有机化学？什么是有机化合物？⒉共价键的价键理论，共价键的参数及其意义⒊共价键的断裂方式和有机化合物的反应类型⒋有机化合物的结构式表示方法有机化学是医学课程中的一门重要基础课，也是生命科学不可缺少的化学基础。

第一节有机化合物和有机化学1828年德国化学家F.W?hler（魏勒）在实验室里合成了尿素（1773年从尿液中分离出），这是一个具有划时代意义的发现，它为近代有机化合物概念的确立奠定了基础。17世纪中期,把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:动物物质植物物质矿物物质随后又将矿物物质称为无机物,而将动物物质和植物物质称为有机物。在化学发展史的长河中曾经有过一段时期,有机化合物被认为只能来源于有生命的机体,不可能由无机物合成。

直到1848年L.Gmelin(格梅林)根据F.W?hler的实验和越来越多的有机合成事实.1845年德国化学家H.Kolber(柯尔柏）合成了醋酸，1854年法国化学家M.Berthelot（拜特洛）合成了油脂等。确立了有机化合物的新概念。有机化合物是含碳化合物（碳氢化合物及其衍生物），有机化学是研究碳化合物的化学。(CO、CO2及碳酸盐除外）12

有机化合物除含碳原子外，绝大多数含有氢，其次含有O、N、S、X等。至今已知的含碳化合物的数目已有2000万左右，而无机化合物只有几十万种。95%的药物都是有机化合物。人类的衣、食、住、行和生、老、病、死都伴随着有机化学。最近200年来，有机化学已经发展成一门庞大的学科，仅1995年一年化学家就创造了100万个以上新化合物。以C60和C70为代表的全碳球状原子簇富勒烯（fullerene）的发现是20世纪自然科学史的最重大成果之一。现在，从结构复杂多样的生物大分子的合成到模拟生物过程模型的确立，标志有机合成技术已经达到了相当高的境界。12

第二节共价键一、路易斯共价键理论化学键是描述组成分子中的原子如何结合在一起的力。可分为两种基本类型，即离子键和共价键。共价键概念是由于1916年首先提出来的，第一次指出原子间共有电子满足“八隅体”（即原子外层满足8电子结构，氢原子外层满足2电子结构）即可以生成共价键。有机化合物分子中原子键合的本质是共价键。（碳在周期表中是第Ⅳ主族元素）

Lewis结构式：用共享电子对表示有机化合物的结构式。配位键：共价键的一对电子是由两成键原子中的一个提供的，可用→表示。0102

每个原子所形成共价键的数目取决该原子的单电子的数目，故共价键具有饱和性；共价键是由参与成键电子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，形成的共价键越稳定，这就决定了共价键具有方向性。共价键的饱和性共价键的方向性共价键的特性：共价键理论基本要点：匹配原理原子轨道最大重叠原理二、现代共价键理论基本要点

三、碳的杂化轨道理论甲烷中的碳原子为四价，空间形状为正四面体，键角为109°28′，为什么？杂化：重新组合成的新的原子轨道，叫做杂化轨道特点：杂化前后轨道的能量、形状、方向改变，但数目不变。碳原子在形成共价键时，有3种杂化轨道，即sp3、sp2、和sp杂化轨道。2S轨道2P轨道碳原子的核外电子排布为1s22s22p2

sp3杂化轨道葫芦形1S+3P01109°28正四面体形参与杂化的轨道轨道形状能量夹角空间形状1/4S+3/4P02

葫芦形1S+2P01120°平面正三角形参与杂化的轨道轨道形状能量夹角空间形状1/3S+2/3P02（二）sp2杂化轨道

葫芦形1S+1P01180°直线形参与杂化的轨道轨道形状能量夹角空间形状1/2S+1/2P02（三）sp杂化轨道

甲烷的分子结构和?键甲烷(CH4)分子，是由1个碳原子和4个氢原子组成，其中碳原子是sp3杂化，4个氢原子与同一个碳原子以共价键相连结，形成4个Csp3-H1sσ键（轨道沿着键轴方向以“头碰头”方式进行重叠形成的共价键称为?键）。甲烷分子为正四面体型，碳原子居于正四面体中心，4个氢原子居于正四面体的4个顶点，∠HCH均为109°28，此为甲烷分子的构型。杂化的动力：重叠程度增大；轨道之间的距离增加，排斥降低。共价键可分为两种基本类型，即σ键和π键。

乙烯是一个平