第五章光学异构对映异构体.pptVIP

§5-3碳环化合物的旋光异构现象例12-甲基环丙基甲酸4种构型顺-第29页，共41页，星期日，2025年，2月5日第1页，共41页，星期日，2025年，2月5日普通光和偏振光1.偏振光§5-1旋光异构现象

一、偏振光和旋光活性第2页，共41页，星期日，2025年，2月5日旋光仪示意图2.旋光活性3.旋光度α4.旋光仪第3页，共41页，星期日，2025年，2月5日5.比旋光度ααc×l或——d×ltλ=——[α]第4页，共41页，星期日，2025年，2月5日例，肌肉运动产生的乳酸[α]=﹢3.8°(﹢)或d-，右旋糖发酵产生的乳酸[α]=﹣3.8°(﹣)或l-，左旋牛奶发酵产生的乳酸[α]=0°(±)或dl-第5页，共41页，星期日，2025年，2月5日二、分子的手征性和旋光活性1.手征性（手性或不对称性）手征性——手的特性：实物和镜像不能重叠的特性。例：人的左、右手分别与自己的镜像不能重叠，且二者具有互为实物和镜像不能重叠的关系。第6页，共41页，星期日，2025年，2月5日2.手征性分子手征性分子——与自己的镜像不能重叠的分子。第7页，共41页，星期日，2025年，2月5日旋光活性充要条件手征性分子第8页，共41页，星期日，2025年，2月5日3.手征性碳原子（不对称碳原子）sp3杂化的碳原子所连的4个基团不相同——手征性碳原子：C*。例如：第9页，共41页，星期日，2025年，2月5日4.对映体如果两个旋光异构体互为实物和镜像不能重叠的关系——一对对映体。例如，肌肉运动产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是一对对映体。一对对映体比旋光度相等，方向相反。第10页，共41页，星期日，2025年，2月5日肌肉运动产生的乳酸：[α]=﹢3.8°，右旋体糖发酵产生的乳酸：[α]=﹣3.8°，左旋体→一对对映体对映体旋光异构体第11页，共41页，星期日，2025年，2月5日例2含C*的分子手性分子决定分子手征性的因素？第12页，共41页，星期日，2025年，2月5日有对称面或对称中心→分子无手性→基团在空间只有一种排列→无旋光异构现象第13页，共41页，星期日，2025年，2月5日§5-2含手性碳原子的链状化合物的旋光异构现象一、含一个手性碳原子的化合物二、旋光异构体构型的表示方法和命名1.表示方法第14页，共41页，星期日，2025年，2月5日透视式第15页，共41页，星期日，2025年，2月5日Fescher投影式第16页，共41页，星期日，2025年，2月5日D(+)-甘油醛L(-)-甘油醛OHHO2.命名(1)相对构型D/L命名法第17页，共41页，星期日，2025年，2月5日(2)绝对构型R/S命名法系统命名法用以“基团次序”规则为基础的R/S命名法命名绝对构型。R：Retus（拉丁文，右）S：Sinister（拉丁文，左）第18页，共41页，星期日，2025年，2月5日D(-)-乳酸L(+)-乳酸R-S-第19页，共41页，星期日，2025年，2月5日(+)(-)D-、L-R-、S-之间没有任何必然的联系。第20页，共41页，星期日，2025年，2月5日Fischer投影式在纸平面上转动90°或90°的奇数倍，所得构型相反。例：Fischer投影式在纸平面上转动90°的偶数倍，所得构型不变。将Fischer投影式的C*任意两个原子或基团对调，C*构型改变。将Fischer投影式的C*任意3个原子或基团按一定方向依次调换位置，C*构型不变。第21页，共41页，星期日，2025年，2月5日三、含两个不同手性碳原子的化合物2-氯-3-碘丁烷2,3-二羟基丁烷22=4→两对对映体→两对对映体之间，彼此两两互为非对映体。第22页，共41页，星期日，2025年，2月5日(2S,3R)(2R