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高三化学有机推断题专项训练（50道经典题型+解题策略）

有机推断题是高考化学的必考题型，通常以框图或流程图形式呈现，考查有机物结构、官能团性质、反应类型、合成路线设计等核心知识。以下分类整理50道典型推断题（含例题解析），覆盖烃类衍生物转化、官能团识别、同分异构体书写、合成路线推导等高频考点，助你系统突破！

一、基础题型：官能团性质与简单转化（1-10题）

核心考点：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型反应（取代、加成、氧化、还原、聚合等）。

例题1（烯烃与卤代烃转化）

已知化合物A（C?H?）能使溴的四氯化碳溶液褪色，与HBr加成后生成B（C?H?Br）。若B在NaOH醇溶液中加热，生成C（C?H?），C与酸性KMnO?溶液反应生成D（C?H?O?）。写出A、B、C、D的结构简式及关键反应类型。

解析：

-A（C?H?，能使溴褪色）→烯烃（如1-丁烯CH?=CH-CH?-CH?或2-丁烯CH?-CH=CH-CH?）。

-A+HBr→B（C?H?Br）：加成反应（遵循马氏规则，如1-丁烯→2-溴丁烷CH?-CHBr-CH?-CH?）。

-B（卤代烃）+NaOH/醇→C（C?H?）：消去反应（生成烯烃，如2-溴丁烷→2-丁烯）。

-C（烯烃）+KMnO?/H?→D（C?H?O?）：氧化断裂（生成酮或羧酸，如2-丁烯→乙酸CH?COOH+CO?，或两分子乙酸）。

答案（以1-丁烯为例）：

A:CH?=CH-CH?-CH?（1-丁烯）；B:CH?-CHBr-CH?-CH?（2-溴丁烷）；C:CH?-CH=CH-CH?（2-丁烯）；D:CH?COOH（乙酸）+CO?（或两分子乙酸）。

反应类型：加成（A→B）、消去（B→C）、氧化（C→D）。

例题2（醇的氧化与酯化）

化合物E（C?H?O）与钠反应放出氢气，氧化后生成F（C?H?O），F进一步氧化生成G（C?H?O?）。E与乙酸（CH?COOH）酯化生成H（C?H??O?）。写出E→H的结构简式及关键反应。

解析：

-E（C?H?O，与钠反应）→醇（如1-丙醇CH?CH?CH?OH或2-丙醇CH?CH(OH)CH?）。

-E氧化→F（C?H?O）：伯醇（1-丙醇）→醛（丙醛CH?CH?CHO）；仲醇（2-丙醇）→酮（丙酮CH?COCH?）。

-F进一步氧化→G（C?H?O?）：醛（丙醛）→羧酸（丙酸CH?CH?COOH）；酮（丙酮）无法进一步氧化为酸。

-E（醇）+乙酸→H（酯）：酯化反应（如1-丙醇+乙酸→乙酸丙酯CH?COOCH?CH?CH?）。

答案（以1-丙醇为例）：

E:CH?CH?CH?OH（1-丙醇）；F:CH?CH?CHO（丙醛）；G:CH?CH?COOH（丙酸）；H:CH?COOCH?CH?CH?（乙酸丙酯）。

反应类型：置换（E→H?）、氧化（E→F→G）、酯化（E+乙酸→H）。

二、中等难度：多官能团转化与合成线索（11-30题）

核心考点：苯及其衍生物（卤代、硝化、磺化、加成）、醛酮的银镜/斐林反应、羧酸与醇的酯化、多步连续反应的逻辑推理。

例题3（苯环衍生物的转化）

化合物I（芳香烃）与Cl?在光照下反应生成J（卤代烃），J与NaOH水溶液加热生成K（醇），K氧化生成L（醛），L进一步氧化生成M（羧酸）。I的分子式为C?H?，写出I→M的结构简式及关键反应条件。

解析：

-I（C?H?，芳香烃）→甲苯（苯环+甲基CH?）。

-I+Cl?（光照）→J（侧链氯代，如苄基氯CH?Cl-苯环）：自由基取代（光照条件）。

-J+NaOH/H?O→K（醇，如苯甲醇CH?OH-苯环）：水解反应（碱性条件）。

-K（醇）→L（醛，如苯甲醛CHO-苯环）：催化氧化（Cu/Ag，加热）。

-L（醛）→M（羧酸，如苯甲酸COOH-苯环）：氧化（KMnO?/H?或酸性KMnO?）。

答案：

I:甲苯（C?H?-CH?）；J:苄基氯（C?H?-CH?Cl）；K:苯甲醇（C?H?-CH?OH）；L:苯甲醛（C?H?-CHO）；M:苯甲酸（C?H?-COOH）。

关键条件：光照（I→J）、NaOH水溶液/加热（J→K）、Cu/Ag/加热（K→L）、KMnO?/H?（L→M）。

例题4（合成线索推理）

已知A（C?H?O?）与NaHCO?反应放出CO?，与乙醇在浓硫酸作用下生成B（C?H??O?），B在酸性条件下水解生成C（C?H?O?）和D（C?H?OH）。A还能发生银镜反应。写出A→D的结构简式及反应类型。

解析：

-A（C?H?O?，与NaHCO?反应→羧酸，银镜反应→含醛基）→乳酸（2-羟基丙酸HO-CH(CH?)-COOH）。

-A+乙醇→B（酯，C?