《精细有机合成》第三章 硝化反应.ppt

一、硝化反应向有机化合物分子中引入硝基（-NO2）的反应称为硝化反应。命名：－NO2永远作取代基，例如：CH3NO2硝基甲烷CH3CH2NO2硝基乙烷多硝基化合物具有爆炸性。硝基化合物有毒，无论是吸入或皮肤接触都易中毒。二、硝化反应方法酚或酚醚类是易于氧化的物质，当引入磺基后，由于苯环上的电子云密度下降，硝化时的副反应可以减少，因此这种方法对合成酚类硝基化合物有一定的实用价值第三节硝化反应影响因素被硝化物的性质硝化剂反应介质温度搅拌相比和硝酸比加料方式硝化副反应一、被硝化物的性质苯系萘系蒽醌杂环化合物二、硝化剂对选择性的影响特殊硝化剂（1）HNO3-H2SO4(H3PO4):增加p-位异构体收率。（2）NaNO3(KNO3)-H2SO4:可良好控制硝化剂量，减少水的积累，用于苯甲醛、苯甲酸等的硝化。（3）HNO3-(CH3CO)2O:无氧化性，与酚醚或N-酰芳胺反应，可提高o/p。（4）RONO2：碱性条件的硝化剂。三、反应介质四、温度反应温度升高，硝化反应速度加快。反应温度升高，反应选择性下降。五、搅拌提高传热：及时移除反应热提高传质：增加反应界面六、相比和硝酸比相比硝酸比（Φ）七、加料方式八、硝化副反应硝酸分解氧化：生成硝基酚类多硝化形成黑色络合物（C6H5C